Циклооктатетраен
-
История и синтез
- 1,3,5,7-циклооктатетраен (COT) был синтезирован Ричардом Вильштеттером в 1905 году.
- В 1939-1943 годах химики США безуспешно пытались синтезировать COT, считая, что Вильштеттер синтезировал стирол.
- В 1947 году Артур К. Коуп и его коллеги подтвердили точность синтеза Вильштеттера.
- Вальтер Реппе разработал простой синтез COT из ацетилена в 1940-х годах.
-
Структура и свойства
- COT не обладает ароматическими свойствами, но его дианион является ароматическим.
- COT имеет фиксированные чередующиеся одинарные и двойные связи, что делает его аннуленом.
- В нормальном состоянии COT неплоский и имеет цилиндрическую форму.
-
Синтез и реакции
- Оригинальный синтез Вильштеттера дает низкие выходы.
- Синтез Реппе более эффективен, с выходом около 90%.
- COT также может быть получен фотолизом баррелена.
- COT реагирует как олефин, образуя моно- и полиэпоксиды.
- Полиацетилен может быть синтезирован полимеризацией COT.
-
Естественное явление и применение
- COT выделен из некоторых грибов.
- COT используется в качестве лиганда и предшественника лиганда в металлоорганических комплексах.
- COT хлорируют с образованием бициклического соединения, которое вступает в реакцию Дильса-Альдера.