Порфирин
-
Структура и свойства порфиринов
- Порфирины состоят из четырех модифицированных пиррольных субъединиц, соединенных метиновыми мостиками.
- Порфирины имеют 26 π-электронов, что делает их ароматическими.
- Порфирины сильно поглощают свет и имеют насыщенный цвет.
-
Биосинтез порфиринов
- У эукариот и бактерий порфирины образуются из δ-аминолевулиновой кислоты.
- В растениях и водорослях порфирины образуются из глутаминовой кислоты.
- Порфирины проходят через ряд модификаций, включая образование протопорфирина IX.
-
Комплексы порфиринов
- Порфирины связывают ионы металлов, обычно с зарядом 2+ или 3+.
- Примеры комплексов: гем, хлорофилл, октаэлпорфирин, тетрафенилпорфирин.
-
Древние порфирины и геохимия
- Геопорфирины встречаются в нефти, горючих сланцах и осадочных породах.
- Абельсонит является единственным геопорфириновым минералом.
- Порфирины помогают установить биологическое происхождение нефти.
-
Лабораторный синтез и применение
- Распространенный метод синтеза порфиринов — реакция Ротемунда.
- Порфирины используются в фотодинамической терапии, молекулярной электронике и сенсорах.
- Порфирины исследуются как противовоспалительные, противораковые и антиоксидантные средства.
-
Родственные виды и токсикология
- В природе встречаются родственные порфиринам гетероциклы, связанные с ионами металлов.
- Биосинтез гема используется в токсикологических исследованиях.
-
Дополнительные сведения
- Порфирины связаны с заболеваниями, такими как порфирия.
- Порфирины также связаны с железом (гем) и магнием (хлорофилл).
- Порфирины с азотом замещения включают фталоцианин.