Триптофан
-
Структура и функции триптофана
- Триптофан — α-аминокислота, используемая в биосинтезе белков.
- Содержит α-аминогруппу, α-карбоновую кислотную группу и индол с боковой цепью.
- Предшественник нейромедиатора серотонина, гормона мелатонина и витамина В3.
- Кодируется кодоном UGG.
- Цвиттерион при физиологическом рН.
-
Роль в организме
- Триптофан важен для биосинтеза белков и взаимодействия гликанов с белками.
- Участвует в синтезе серотонина, мелатонина, кинуренина и ниацина.
- Регулирует уровень триптофана в клетке через цикл отрицательной обратной связи.
-
Рекомендуемая норма и источники
- В США RDA триптофана составляет 5 мг/кг массы тела в день.
- Присутствует в шоколаде, овсяных хлопьях, молоке, мясе, яйцах и других продуктах.
-
Медицинское применение
- Триптофан и 5-HTP могут улучшить симптомы депрессии, но качество доказательств ограничено.
- Не рекомендуется для лечения бессонницы.
- Побочные эффекты включают тошноту, диарею, сонливость и головокружение.
-
Изоляция и биосинтез
- Впервые выделен Фредериком Хопкинсом в 1901 году.
- Растения и микроорганизмы синтезируют триптофан из шикимовой кислоты.
- Промышленное производство основано на ферментации серина и индола.
-
Скандал с загрязнением
- В 1989 году в США произошла вспышка синдрома эозинофилии-миалгии, связанная с загрязнением триптофана.
- FDA отозвало добавки с триптофаном и запретило их продажу.
- В 2001 году ограничения были ослаблены, но импорт триптофана оставался под контролем до 2005 года.
-
Влияние триптофана на сонливость
- В США и Великобритании распространено мнение, что обильное употребление индейки вызывает сонливость из-за высокого уровня триптофана.
- Количество триптофана в индейке сравнимо с другими видами мяса.
- Сонливость после еды может быть вызвана углеводами, которые вызывают выброс инсулина.
-
Механизм действия инсулина
- Инсулин стимулирует поступление BCAA в мышцы, но не триптофана.
- Повышенное содержание триптофана снижает конкуренцию на транспортере нейтральных аминокислот.
- Триптофан проникает через гематоэнцефалический барьер и превращается в серотонин.
-
Роль серотонина и мелатонина
- Серотонин метаболизируется в мелатонин, который регулирует циркадный ритм.
- Обильный прием пищи, богатой углеводами, увеличивает выработку мелатонина, что способствует сну.
-
Исследование метаболизма аминокислот
- В 1912 году Феликс Эрлих показал, что дрожжи усваивают аминокислоты путем отщепления углекислого газа и замены аминогруппы.
- Триптофан образует триптофол.
-
Влияние триптофана на серотонин
- Триптофан влияет на синтез серотонина при пероральном приеме.
- Низкий уровень серотонина вызывается введением белка, бедного триптофаном.
- Серотонин снижает агрессию и повышает сговорчивость.
-
Психоделические эффекты триптофана
- Триптофан вызывает реакцию подергивания головой у грызунов.
- Триптофан превращается в триптамин, который N-метилируется в N-метилтриптамин и N,N-диметилтриптамин.
- Эти вещества являются известными серотонинергическими психоделиками.
-
Флуоресценция триптофана
- Триптофан является важным внутренним флуоресцентным зондом.
- Большая часть внутренней флуоресценции свернутого белка обусловлена возбуждением остатков триптофана.