Реакция Кори–Зеебаха
-
Реакция Кори-Зеебаха
- Реакция позволяет проводить ацилирование альдегидов через литированные 1,3-дитианы.
- Литированные 1,3-дитианы служат ацил-анионным эквивалентом для алкилирования электрофилами.
- Реакция названа в честь Элиаса Дж. Кори и Дитера Зеебаха.
-
Реализация реакции
- Альдегид превращается в дитиан с помощью 1,3-пропандитиола.
- 1,3-дитиан литируется бутиллитием.
- 2-литио-1,3-дитиан реагирует с электрофилами, образуя 2-алкил-1,3-дитиан.
- 2-алкил-1,3-дитиан может быть гидролизован до карбонила или восстановлен до алкана.
-
Масштаб и применение
- Образование дитианов сложно и неэффективно для защиты альдегидов и кетонов.
- Реакция Кори-Зеебаха используется для превращения альдегидов в кетоны.
- Литиированный 1,3-дитиан алкилируется различными электрофилами, включая алкилгалогениды, эпоксиды, кетоны, ацилгалогениды и соли иминия.
- Реакция с аренсульфонатами также дает дитиоацетали, которые могут быть преобразованы в кетоны.
-
Исторические ссылки
- Реакция была открыта в честь Элиаса Дж. Кори и Дитера Зеебаха.