Трифенилфосфин
-
Общие сведения о трифенилфосфине
- Трифенилфосфин (PPh3) — распространенное фосфорорганическое соединение.
- Используется в органическом синтезе и как лиганд для комплексов переходных металлов.
- Существует в виде бесцветных кристаллов при комнатной температуре.
-
Получение и структура
- Получают обработкой трихлорида фосфора бромидом фенилмагния или фениллития.
- Промышленный синтез включает реакцию трихлорида фосфора, хлорбензола и натрия.
- Кристаллизуется в триклинной и моноклинной модификации.
-
Основные реакции
- Окисляется на воздухе с образованием оксида трифенилфосфина.
- Выделяет серу из полисульфидных соединений.
- Образует фосфанимины с арилазидами.
- Хлорируется с образованием трифенилфосфиндихлорида.
- Протонируется с образованием солей трифенилфосфония.
-
Органические реакции
- Используется в синтезе биарильных соединений и реакции Сузуки.
- Образует фосфониевые соли с алкилгалогенидами.
- В реакции Мицунобу превращает спирт и карбоновую кислоту в сложный эфир.
- В реакции Аппеля превращает спирты в алкилгалогениды.
- Используется для дезоксигенирования органических пероксидов.
- Восстанавливает ароматические N-оксиды.
- Сульфируется с образованием трис(3-сульфофенил)фосфина.
-
Комплексы переходных металлов
- Хорошо связывается с переходными металлами.
- Используется в катализаторах гидроформилирования.
-
Полимерные производные
- Известны полимерные аналоги PPh3.
- Полимеры могут быть использованы для получения PPh3 и отделения продуктов.