Синтез олефинов Кори–Винтера
-
Синтез олефинов по методу Кори–Винтера
- Превращение 1,2-диолов в олефины
- Назван в честь Элиаса Джеймса Кори и Роланда Артура Эдвина Винтера
-
Механизм реакции
- Образование циклического тиокарбоната из диола и тиофосгена
- Обработка триметилфосфитом для образования S=P(OMe)3 и карбена
- Разрушение карбена с потерей углекислого газа и образованием олефина
-
Альтернативный механизм
- Атака карбаниона второй молекулой триметилфосфита
- Разрыв связи сера-углерод и стабилизация карбаниона фосфором
- Элиминация карбаниона с образованием алкена и ацилфосфита
- Декарбоксилирование ацилфосфита
-
Стереоспецифичность реакции
- Транс-диол дает транс-алкен
- Цис-диол дает цис-алкен
- Пример: цис- и транс-1,2-циклодекандиол дает цис- и транс-циклодецен