Лактон
-
Лактоны: определение и структура
- Лактоны — сложные циклические карбоновые эфиры, получаемые из гидроксикарбоновых кислот.
- Могут быть насыщенными или ненасыщенными, содержать гетероатомы.
- Образуются в результате лактонизации, внутримолекулярной этерификации.
-
Номенклатура лактонов
- Греческие префиксы указывают на размер кольца.
- Макроциклические лактоны называются макролактонами.
- Лактоны обычно называются по молекуле кислоты-предшественника с суффиксом —лактон.
-
Этимология и происхождение
- Название «лактон» происходит от лактида, образующегося при дегидратации молочной кислоты.
- Название введено в 1844 году Теофилем-Жюлем Пелузом.
-
Преобладание и природные источники
- Преобладают 5-членные γ-лактоны и 6-членные δ-лактоны.
- β-лактоны содержатся в натуральных продуктах.
- Макроциклические лактоны важны в природе, например, циклопентадеканолид в масле корня дягиля.
-
Синтез лактонов
- Методы синтеза сложных эфиров применимы к лактонам.
- Лактонизация конкурирует с полимеризацией.
- γ-лактоны стабильны и могут быть получены радикальным добавлением.
-
Реакции лактонов
- Лактоны проявляют реакции, характерные для сложных эфиров.
- Гидролиз и аминолиз приводят к образованию гидроксикислот.
- Лактоны могут быть восстановлены до диолов.
-
Использование лактонов
- Ароматы и отдушки: лактоны придают вкус фруктам и молочным продуктам.
- Пластмассы: поликапролактон используется в производстве пластмасс.
- Дилактоны: эллаговая кислота, лактид, этиленбрасилат.