Α,β-ненасыщенные карбонильные соединения
-
α,β-Ненасыщенные карбонильные соединения
- Органические соединения с общей структурой (O=CR)−Ca=Cβ-R
- Включают еноны, энали, карбоновые кислоты и их производные
- Подвержены атаке нуклеофилов на β-углерод
-
Классификация
- Подразделяются по природе карбонильных и алкеновых групп
- Примеры: акролеин, мезитилоксид, акриловая кислота, малеиновая кислота
-
α,β-Ненасыщенные кислоты, сложные эфиры и амиды
- Включают акриловую кислоту, акриламид, метилакрилат
- Склонны к полимеризации, образуют полиакрилатные пластики
- Акриловая кислота образует сложные эфиры, имид и ангидрид
-
Эноны
- Содержат алкеновые и кетоновые функциональные группы
- Примеры: метилвинилкетон, мезитилоксид, форон, изофорон
- Получаются с помощью альдольной конденсации или конденсации Кневенагеля
-
Энали
- Содержат алкеновые и альдегидные функциональные группы
- Примеры: акролеин, цис-3-гексенал, циннамальдегид
-
Другие α,β-ненасыщенные карбонилы
- Включают е-кротоновый альдегид, циклогексенон, тестостерон, коричный альдегид, парахинон
- Используются в промышленном масштабе для полимеризации и реакций Дильса-Альдера
-
Реакции α,β-ненасыщенных карбонилов
- Электрофильные по отношению к карбонильному и β-углероду
- Подвергаются присоединению Михаэля, полимеризации, гидрированию
- Используются как лиганды для металлокомплексов
-
α,β-Ненасыщенные тиоэфиры
- Промежуточные продукты в ферментативных процессах
- Примеры: кумароил-кофермент А, кротонил-кофермент А
-
Безопасность
- Токсичны из-за электрофильного характера
- Глутатион защищает организм
- Лекарства с тиоловыми группами могут защищать от алкилирования