Алкен

Алкен Определение и классификация алкенов Алкены, или олефины, содержат двойную углерод-углеродную связь.   Двойная связь может быть внутренней или концевой.   Концевые […]

Алкен

  • Определение и классификация алкенов

    • Алкены, или олефины, содержат двойную углерод-углеродную связь.  
    • Двойная связь может быть внутренней или концевой.  
    • Концевые алкены называются α-олефинами.  
    • IUPAC рекомендует использовать «алкен» только для ациклических углеводородов с одной двойной связью.  
  • Гомологический ряд и изомерия

    • Ациклические алкены образуют гомологичный ряд с общей формулой CnH2n.  
    • При n ≥ 4 возможны изомеры с различными положениями и конформациями двойной связи.  
    • Алкены бесцветны, неполярны и легко воспламеняются.  
  • Структура и свойства

    • Двойная связь состоит из сигма- и пи-связей.  
    • Пи-связь слабее сигма-связи, но обе связи короче одинарных.  
    • Алкены могут быть обозначены буквой E-Z для молекул с тремя или четырьмя заместителями.  
    • Алкены имеют цис- и транс-изомеры, а также E- и Z-изомеры.  
  • Физические свойства и реакции

    • Температуры кипения и плавления зависят от молекулярной массы.  
    • Алкены более реакционноспособны, чем алканы, и участвуют в полимеризации и алкилировании.  
    • Гидрирование и галогенирование являются важными реакциями.  
  • Бромный тест и бромное число

    • Бромный тест используется для определения насыщенности углеводородов.  
    • Бромное число определяется количеством брома, вступающего в реакцию со 100 г продукта.  
    • Более высокое бромное число указывает на более высокую степень ненасыщенности.  
  • Гидратация алкенов

    • Алкены подвергаются гидратации с использованием сильной кислоты.  
    • Первый этап гидратации включает образование карбокатиона.  
    • Конечный результат реакции — спирт.  
  • Гидрогалогенирование

    • Гидрогалогенирование включает добавление Н−Х к ненасыщенным углеводородам.  
    • Образуются новые связи C−H и C−X σ.  
    • Образование промежуточного карбокатиона происходит избирательно.  
  • Циклоприсоединение

    • Алкены присоединяются к диенам с образованием циклогексенов.  
    • Реакция протекает с сохранением стереохимии.  
    • При облучении ультрафиолетом алкены димеризуются.  
  • Окисление алкенов

    • Алкены вступают в реакцию с перкарбоновыми кислотами и перекисью водорода.  
    • Окисление может быть остановлено на вицинальном диоле.  
    • Алкены реагируют с озоном, что приводит к разрыву двойной связи.  
  • Полимеризация алкенов

    • Конечные алкены являются предшественниками полимеров.  
    • Полимеры из алкена называются полиолефинами.  
    • Полимеризация может протекать по различным механизмам.  
  • Аллильное замещение

    • Наличие π−связи C=C ослабляет энергию диссоциации аллильных C-H связей.  
    • Аллильные связи C-H могут быть галогенированы.  
  • Метатезис и комплексообразование металлов

    • Алкены подвергаются олефиновому метатезису.  
    • В алкеновых комплексах переходных металлов алкены служат лигандами.  
  • Синтез алкенов

    • Алкены получают путем крекинга углеводородов.  
    • Каталитическое дегидрирование также используется для синтеза алкенов.  
    • Реакции элиминации включают удаление алкилгалогенидов и спиртов.  
    • Синтез из карбонильных соединений включает альдольную конденсацию и конденсацию Кневенагеля.  
  • Преобразование кетонов в алкены

    • Кетоны могут быть преобразованы в алкены через тозилгидразон с использованием метоксида натрия или алкиллития.  
  • Синтез алкенов из алкенов

    • Поэтапная полимеризация этилена позволяет получать длинные цепочки, такие как полиэтилен.  
    • Метатезис олефинов используется для получения более коротких цепей, например, для производства поверхностно-активных веществ.  
    • Гидровинилирование алкенов включает добавление водорода и винильной группы.  
  • Синтез алкенов из алкинов

    • Восстановление алкинов гидрированием или гидроборированием приводит к цис-алкенам.  
    • Восстановление алкина металлическим натрием в жидком аммиаке дает трансалкены.  
    • Карбометаллирование алкинов приводит к образованию многозамещенных алкенов.  
  • Перегруппировки и реакции

    • Алкены могут быть синтезированы из других алкенов через реакции перегруппировки.  
    • Реакция Дильса-Альдера используется для получения производных циклогексена из диена и алкена.  
  • Применение алкенов

    • Алкены широко используются в производстве пластмасс, лекарств и других материалов.  
    • Этилен является сигнальной молекулой для растений.  
  • Номенклатура ИЮПАК

    • Алкен — это ациклический углеводород с одной двойной связью.  
    • Для прямоцепочечных алкенов используется суффикс -en-.  
    • Для разветвленных алкенов применяются правила нумерации атомов углерода и определения положения двойной связи.  
    • Цис-транс-изомерия обозначается приставками цис- или транс-.  
    • ИЮПАК рекомендует использовать обозначение E-Z для более сложных случаев.  
  • Группы, содержащие двойные связи

    • ИЮПАК признает винильную и аллильную группы.  

Полный текст статьи:

Алкен

Оставьте комментарий

Прокрутить вверх