Сокращение Кори–Ицуно
-
История и механизм реакции
- Восстановление Кори–Ицуно (CBS) — химическая реакция, в которой прохиральный кетон восстанавливается до хирального спирта.
- Реагент оксазаборолидин разработан лабораторией Itsuno.
- Механизм включает координацию BH3 с катализатором и последующее восстановление кетона.
-
Применение и ограничения
- CBS используется в синтезе натуральных продуктов и в промышленности.
- Субстраты включают различные типы кетонов, включая арилалифатические и диалифатические системы.
- Присутствие воды и температура влияют на стереоселективность.
-
Экспериментальные соображения и вариации
- Восстановление должно проводиться в безводных условиях.
- Температура влияет на энантиоселективность, при низких температурах образуются энантиомерные избытки.
- Использование катехолборана улучшает энантиоселективность при низких температурах.
- Проблемы с энантиоселективностью связаны с использованием BH3, который содержит следовые количества боргидридных соединений.
- Разработаны другие производные катализатора CBS для оптимизации селективности.
-
Приложения
- CBS используется в синтезе лактонов, терпеноидов, алкалоидов, стероидов и биотинов.
- В промышленности CBS применяется для синтеза ингибиторов карбоангидразы и аминокислот.
- Асимметричное восстановление 7-(бензилокси)гепт-1-ен-3-она приводит к хиральному спирту, используемому в синтезе канамиенамидов.