Оглавление
- 1 Полициклический ароматический углеводород
- 1.1 Определение и структура ПАУ
- 1.2 Номенклатура и классификация
- 1.3 Геометрия и ароматичность
- 1.4 Свойства и источники
- 1.5 Внеземные источники
- 1.6 Второстепенные источники
- 1.7 Растворимость и подвижность ПАУ
- 1.8 Воздействие на человека
- 1.9 Загрязнение и деградация окружающей среды
- 1.10 Городские почвы и торфяники
- 1.11 Реки, устьевые и прибрежные отложения
- 1.12 Здоровье человека
- 1.13 История открытия ПАУ
- 1.14 Механизмы канцерогенеза
- 1.15 Влияние на здоровье
- 1.16 Воздействие на развитие
- 1.17 Регулирование и надзор
- 1.18 Происхождение жизни
- 1.19 Токсичность полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в США
- 1.20 Национальный кадастр загрязняющих веществ
- 1.21 Понимание ПАУ с помощью космического телескопа НАСА “Спитцер”
- 1.22 Исследовательский центр Superfund Университета штата Орегон
- 1.23 Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) – Информационный бюллетень EPA
- 1.24 Полный текст статьи:
- 2 Полициклические ароматические углеводороды – Arc.Ask3.Ru
Полициклический ароматический углеводород
-
Определение и структура ПАУ
- Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) состоят из множества ароматических колец.
- Простейшие представители: нафталин, антрацен, фенантрен.
- ПАУ являются незаряженными, неполярными и плоскими.
- Многие ПАУ бесцветны и содержатся в угле и нефти.
-
Номенклатура и классификация
- Используются термины полиароматический углеводород и полиядерный ароматический углеводород.
- Некоторые источники считают нафталин простейшим ПАУ, другие — фенантрен и антрацен.
- ПАУ могут иметь кольца различных размеров, включая чередующиеся.
-
Геометрия и ароматичность
- Большинство ПАУ плоские, что обусловлено sp2-гибридными орбиталями.
- Некоторые ПАУ могут быть неплоскими из-за топологии молекулы.
- Ароматичность ПАУ различна, согласно правилу Клара.
-
Свойства и источники
- ПАУ неполярны и липофильны, крупные ПАУ нерастворимы в воде.
- Основные источники ПАУ: сжигание древесины и биотоплива, промышленные процессы.
- ПАУ также образуются при природных пожарах и в ископаемом углероде.
-
Внеземные источники
- ПАУ преобладают в межзвездной среде и связаны со звездообразованием.
- Космические телескопы используют ПАУ для изучения звездообразующих облаков.
- ПАУ обнаружены в верхних слоях атмосферы Титана.
-
Второстепенные источники
- Извержения вулканов и анаэробные отложения также могут быть источниками ПАУ.
-
Растворимость и подвижность ПАУ
- Большинство ПАУ нерастворимы в воде, но сорбируются в мелкозернистых осадках.
- Растворимость ПАУ уменьшается с увеличением молекулярной массы.
- Двух- и трехкомпонентные ПАУ растворяются в воде, что делает их доступными для биологического поглощения.
- ПАУ с пятью и более кольцами обладают низкой растворимостью и летучестью, находятся в твердом состоянии.
-
Воздействие на человека
- Воздействие ПАУ варьируется в зависимости от уровня курения, видов топлива и мер по борьбе с загрязнением.
- В развитых странах уровень воздействия ниже, в развивающихся — выше.
- В дымовых шлейфах от хирургических вмешательств содержатся ПАУ.
- Сжигание твердого топлива в домашних условиях является основным источником выбросов ПАУ.
- В развитых странах табачный дым и рацион питания являются основными источниками воздействия ПАУ.
- Выбросы от транспортных средств также являются источником загрязнения воздуха.
-
Загрязнение и деградация окружающей среды
- ПАУ рассеиваются через дорожные стоки и атмосферную циркуляцию.
- Почва и речные отложения вблизи промышленных объектов могут быть сильно загрязнены ПАУ.
- ПАУ обладают сильным сродством к органическому углероду.
- Водоросли и беспозвоночные могут биоаккумулировать ПАУ, но метаболизм ПАУ различается у разных видов.
- ПАУ медленно превращаются в продукты разложения под действием микробов.
-
Городские почвы и торфяники
- В городских почвах Лондона содержание ПАУ варьировалось от 4 до 67 мг/кг.
- Управляемое сжигание растительности на вересковых пустошах приводит к образованию ПАУ.
-
Реки, устьевые и прибрежные отложения
- Концентрации ПАУ в речных и эстуарийных отложениях зависят от множества факторов.
- Поверхностные отложения в устьях рек имеют более низкое содержание ПАУ.
- Эстуарные отложения с высоким содержанием органического углерода накапливают ПАУ.
-
Здоровье человека
- Рак является основным фактором риска для здоровья человека, связанным с воздействием ПАУ.
- Воздействие ПАУ также связано с сердечно-сосудистыми заболеваниями и плохим развитием плода.
- ПАУ вызывают рак кожи, легких, мочевого пузыря, печени и желудка.
-
История открытия ПАУ
- В 1915 году Ямигава и Итикава вызвали рак кожи у кроликов с помощью каменноугольной смолы.
- В 1922 году Кеннауэй определил канцерогенный компонент каменноугольной смолы как органическое соединение.
- Кук, Хьюитт и Хигер связали спектроскопический профиль бензопирена с канцерогенным компонентом.
-
Механизмы канцерогенеза
- Структура ПАУ влияет на их канцерогенность.
- Некоторые ПАУ являются генотоксичными и вызывают мутации.
- ПАУ метаболизируются ферментами, образуя метаболиты, которые связываются с ДНК.
- Мутагенные метаболиты могут вызывать ошибки репликации ДНК и мутации.
-
Влияние на здоровье
- ПАУ связаны с сердечно-сосудистыми заболеваниями и развитием рака.
- ПАУ могут активировать ферменты, способствующие образованию бляшек в артериях.
- Окислительный стресс, вызванный ПАУ, может способствовать воспалению и сердечно-сосудистым заболеваниям.
-
Воздействие на развитие
- Внутриутробное воздействие ПАУ приводит к замедлению роста плода и снижению иммунной функции.
-
Регулирование и надзор
- Европейские и американские органы регулируют концентрацию ПАУ в воздухе, воде и почве.
- ПАУ обладают характерными спектрами поглощения и флуоресценции.
-
Происхождение жизни
- ПАУ могут быть распространены во Вселенной и связаны с новыми звездами и экзопланетами.
- ПАУ могут быть исходным материалом для ранних форм жизни.
- ПАУ могут преобразовываться в более сложные органические соединения в межзвездной среде.
-
Токсичность полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в США
- Департамент здравоохранения и социальных служб США
- Номенклатура плавленых колец и соединяемых мостиком плавленых колец
- База данных о структурах ПАУ
- Теоретическая база данных по ПАУ в Кальяри
- База данных ИК-спектроскопии NASA Ames PAH
-
Национальный кадастр загрязняющих веществ
- Информационный бюллетень по полициклическим ароматическим углеводородам
-
Понимание ПАУ с помощью космического телескопа НАСА “Спитцер”
- Интервью с профессором Паскаль Эренфройнд из журнала Astrobiology
-
Исследовательский центр Superfund Университета штата Орегон
- Специализируется на новых технологиях и рисках для здоровья, связанных с ПАУ
-
Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) – Информационный бюллетень EPA
- США
- Агентство по охране окружающей среды, Управление по твердым отходам, январь 2008 года