Оглавление
Синтон
-
Определение синтона
- Синтон — гипотетическая единица в молекуле-мишени, потенциальный исходный реагент при ретроактивном синтезе.
- Термин введен Э. J. Кори в 1967 году.
- В 1988 году Кори отметил, что слово “synthon” стало обозначать синтетические строительные блоки.
-
Использование синтонов в синтезе
- Синтоны заряжены, в промышленных масштабах используются незаряженные формы.
- Пример: синтез фенилуксусной кислоты включает цианид-анион и бензилбромид.
-
Типы синтонов
- С2-синтоны: ацетилен, ацетальдегид.
- Синтон: этиленоксид C2H4OH.
- Карбокатионные синтоны: алкилгалогениды.
- Карбанионные синтоны: реактивы Гриньяра, литиевые органоиды, замещенные ацетилиды.
-
Применение в синтетических олигонуклеотидах
- Синтоны используются в синтезе генов, например, для встраивания олигонуклеотидов.
-
Карбокатионные синтоны
- Важны для планирования органического синтеза.
- Углерод-углеродные связи разъединяются с образованием карбокатионных и карбанионных синтонов.
- Ионы оксония и ацилия используются для карбонильных соединений.
- Пример: эфир хмеля синтезирован с использованием карбокатионного синтона.
-
Реакция Пикте-Шпенглера
- Атака пи-связи С-С на ион иминия.
- Широко использовалась для синтеза индольных и изохинолиновых алкалоидов.
-
Алкилирование карбанионов
- Создание углерод-углеродных связей.
- Алкилирующий агент — алкилгалогенид или эквивалентное соединение.
- Пример: целестолид синтезирован с использованием алкилирования бензиланиона.