Алкин
-
Определение и структура алкинов
- Алкины — ненасыщенные углеводороды с тройной связью углерод-углерод.
- Простейшие алкины имеют формулу CnH2n−2.
- Алкины гидрофобны и имеют форму стержня из-за угла связи H–C≡C.
-
Химические свойства и номенклатура
- Тройная связь очень прочная, её прочность составляет 839 кДж/моль.
- Алкины обозначаются греческой системой префиксов без дополнительных букв.
- Суффикс «-yne» используется для обозначения тройной связи.
-
Изомерия и синтез
- Алкины могут образовывать структурные изомеры из-за наличия тройной связи в разных положениях.
- Ацетилен используется в промышленности как топливо и прекурсор.
- Пропин получают термическим крекингом углеводородов.
-
Реакции и применение
- Алкины участвуют во многих органических реакциях, включая гидрирование и галогенирование.
- Гидрирование алкинов приводит к образованию алкенов или алканов.
- Алкины способны присоединять два эквивалента галогенов и галогеноводородов.
- Гидратация ацетилена образует ацетальдегид.
- Алкины подвергаются различным реакциям циклоприсоединения, включая реакцию Дильса–Альдера.
-
Окислительное расщепление алкинов
- Перманганат калия превращает алкины в карбоновые кислоты
- Алкины легко превращаются в производные путем конденсации и реакций
-
Реакции концевых алкинов
- Концевые алкины соединяются с ариловыми или винилгалогенидами
- Алкины образуют ацетилиды с катионами металлов, такими как Ag+ и Cu+
- Алкины вступают в реакции алкинового взаимодействия, включая Кадиота–Ходкевича, Глейзера и Эглинтона
-
Металлические комплексы
- Алкины образуют комплексы с переходными металлами
- Комплексы образуются в катализируемых металлами реакциях получения алкинов
-
Алкины в природе и медицине
- Первое ацетиленовое соединение выделено из Artemisia в 1826 году
- Более тысячи природных ацетиленов открыто за последние два столетия
- Полиины выделены из растений, грибов, бактерий, морских губок и кораллов
- Дийны и трийны встречаются у растений, таких как цикута и хризантема
- Алкины содержатся в фармацевтических препаратах, включая норэтинодрел и эфавиренц
- Ен-диины, такие как калихеамицин, используются в противоопухолевой терапии