Гинкголид
-
Гинкголиды: биологически активные терпеновые лактоны
- Содержатся в гинкго билоба
- Дитерпеноиды с 20-углеродным скелетом
- Биосинтезируются из геранилгеранилпирофосфата
-
Гинкголид В
- Дитерпеноидный трилактон с шестью пятичленными кольцами
- Содержит спиро[4,4]-нонан карбоциклическое кольцо, тетрагидрофурановое кольцо и трет-бутильную группу
- Впервые выделен в 1932 году, структурное исследование проведено в 1967 году
-
Добыча и применение
- Добывается из корня, коры и листьев гинкго билоба
- Продается в Корее, Франции, США и других странах
- Используется в лекарственных и клинических экстрактах
-
Потенциальные области применения
- Антагонист рецепторов факторов, активирующих тромбоциты
- Снижает частоту мигрени
- Используется при лечении цереброваскулярных заболеваний
- Лечит мигрень в молодом возрасте
-
Спектроскопические исследования
- Выделены в результате метанольной экстракции и разделения на жидкости
- Молекулярные формулы определены масс-спектрометрией, структура — ИК- и ЯМР-спектроскопией
-
Биосинтез гинкголида В
- Большинство терпеноидов получают из изопентенилдифосфата
- Геранилгеранилдифосфатсинтаза образует (+)-копалил
- (+)-копалил теряет OPP-группу, образуя катион сандаракопимаренила
- Катион подвергается внутренней циклизации, образуя промежуточное соединение
- Промежуточное соединение теряет протон, образуя левопимарадиен
- Левопимарадиен окисляется, образуя абиэтатриен
- Абиэтатриен подвергается 1,2-алкильному сдвигу, образуя промежуточный продукт
- Промежуточный продукт окисляется, образуя гинкголид В