Энантиомер
-
Определение энантиомеров
- Энантиомеры — это стереоизомеры, которые не могут быть наложены друг на друга в зеркальном отражении.
- Они вращают плоскополяризованный свет и несовместимы друг с другом.
-
Соглашения об именовании
- Система R/S основана на геометрии молекулы.
- Система (+)- и (−)- основана на оптическом вращении.
- Система D/L основана на соотношении с глицеральдегидом.
-
Центры хиральности
- Асимметричный атом называется центром хиральности.
- Соединения с одним асимметричным атомом всегда хиральны.
- Мезосоединения могут не обладать хиральностью.
-
Примеры энантиомеров
- Талидомид: один энантиомер вызывал седативный эффект, другой — врожденные дефекты.
- Мекопроп: рацемическая смесь, содержащая (R)-энантиомер.
- Эсциталопрам: чистый энантиомер, используемый как хиральный переключатель циталопрама.
-
Хиральные препараты
- Энантиочищенные соединения обладают повышенной терапевтической эффективностью.
- Энантиомеры могут оказывать различное воздействие на организм.
- В некоторых случаях энантиомеры могут быть запатентованы отдельно.
-
Энантиоселективные препараты
- Разделение рацемической смеси на энантиомеры невозможно без эффективного окружения.
- Методы включают асимметричный синтез, биокатализ и энантиоконвергентный синтез.
-
Нарушение четности
- Энантиомеры имеют незначительную разницу в энергии из-за слабого ядерного взаимодействия.
- Эта разница слишком мала для современных технологий и химически несущественна.
-
Квазиэнантиомеры
- Квазиэнантиомеры ведут себя как энантиомеры, но не являются ими.
- Они могут образовывать квазирацематы и находят применение в параллельном кинетическом разрешении.
-
Квазиэнантиомеры и квазирацематы
- Квазиэнантиомеры могут образовывать квазирацематы, похожие на рацематы.
- Квазирацематы содержат равную смесь квазиэнантиомеров.
-
Именование квазиэнантиомеров
- Квазиэнантиомеры не считаются настоящими энантиомерами.
- Именование квазиэнантиомеров соответствует правилам Кана-Ингольда-Прелога.
-
Применение квазиэнантиомеров
- Квазиэнантиомеры используются в параллельном кинетическом разрешении.
-
Связанные понятия
- Хиральный переключатель
- Кристаллическая система
- Энантиочищенный препарат
- Атропизомер
- Хиротехнология
- Хиральность (физика)
- Диастереомер
- Динамическая стереохимия
- Эпимер
- Гомохиральность
- Молекулярная симметрия
- Стереохимия
- Стереоцентр
-
Рекомендации и внешние ссылки
- Материалы, связанные с энантиомерами на Викискладе
- Химвики:стереоизомерия