Двойная связь
-
Двойная связь в химии
- Ковалентная связь между двумя атомами с четырьмя связующими электронами
- Чаще всего возникает между атомами углерода, например, в алкенах
- Встречается в карбонильной группе, азосоединениях, иминах и сульфоксидах
-
Изображение и свойства
- Изображается двумя параллельными линиями (=)
- Введена в химическую систему счисления Александром Бутлеровым
- Прочнее и короче одинарных связей
- Богата электронами, что делает её реакционноспособной
-
Двойные связи в алкенах
- Объясняются орбитальной гибридизацией
- В этилене атомы углерода имеют sp2- и p-орбитали
- Сигма-связь образуется между sp2-орбиталями, pi-связь между p-орбиталями
- Двойные связи короче одинарных из-за максимального перекрытия p-орбиталей
-
Вариации и конъюгация
- В чередующихся двойных и одинарных связях образуется сопряженная система
- Конъюгация приводит к ароматизации в циклических молекулах
- В кумуленах две двойные связи находятся рядом
-
Двойные связи в других элементах
- Характерны для элементов второго периода, менее распространены для элементов более высокого периода
- Металлы могут образовывать множественные связи металл-лиганд
-
Гомологи алкенов группы 14
- Известны для всех более тяжелых элементов 14-й группы
- Имеют скрученную и/или трансизогнутую структуру
- Примеры: дистаннен, дисилены, диплюмбены
-
Типы двойных связей
- Рекомендации по использованию модели Картера-Годдарда-Мальрие-Тринкье для предсказания природы связи