Ароматическое соединение
-
Определение и свойства ароматических соединений
- Ароматические соединения (арены) — органические соединения с циклической структурой, удовлетворяющие правилу Хюккеля.
- Арены обычно нереактивны, неполярны и гидрофобны, горят сильным копотно-желтым пламенем.
- Подвергаются реакциям электрофильного и нуклеофильного ароматического замещения.
-
Классификация аренов
- Бензоиды содержат производное бензола и следуют модели бензольного кольца.
- Небензоиды содержат другие ароматические циклические производные.
-
Гетероарены
- Ароматические соединения с замещенными метиновыми или виниленовыми группами.
- Примеры: фуран, пиридин.
-
Применение ароматических соединений
- Широко распространены в природе и промышленности.
- Основные промышленные ароматические углеводороды: бензол, толуол, ксилол.
- Многие биомолекулы содержат фенильные группы.
-
Модель бензольного кольца
- Бензол, C6H6, является простейшим ароматическим углеводородом.
- Каждый атом углерода в кольце делится четырьмя электронами, образуя шесть электронов на делокализованных pi-орбиталях.
-
Производные бензола
- Производные бензола имеют от одного до шести заместителей.
- Заместители могут быть активированными или дезактивированными, что влияет на стабильность продуктов.
-
Типичные ареновые соединения
- Толуол, этилбензол, п-ксилол, м-ксилол, мезитилен, дурен, 2-фенилгексан, бифенил, фенол, анилин, нитробензол, бензойная кислота, аспирин, парацетамол, пикриновая кислота.
-
Небензиловые арены
- Включают моноциклические арены, такие как циклопропенил, и полициклические ароматические углеводороды (ПАУ).
- ПАУ содержатся в нефти, угле и гудроне, вызывают обеспокоенность из-за канцерогенности.
-
Реакции ароматических соединений
- Ароматические кольцевые системы участвуют в реакциях замещения, гидрирования и деароматизации.
- Примеры реакций: электрофильное и нуклеофильное ароматическое замещение, гидрирование, деароматизация.