Абсолютная конфигурация
-
Абсолютная конфигурация в химии
- Пространственное расположение атомов в молекулярной структуре
- Используется в органических молекулах с четырьмя заместителями
- Создает два возможных энантиомера
-
Методы определения абсолютной конфигурации
- Рентгеновская кристаллография
- Оптическое вращательное рассеяние
- Колебательный круговой дихроизм
- Ультрафиолетовая и видимая спектроскопия
- Использование реагентов с хиральным сдвигом в протонном ЯМР
- Визуализация кулоновского взрыва
-
История абсолютной конфигурации
- До 1951 года не было возможности получить абсолютную конфигурацию
- В 1951 году Йоханнес Мартин Бийвоет использовал рентгеновскую кристаллографию
- Процесс кристаллизации требует много времени и ресурсов
-
Конвенции по абсолютной конфигурации
- Система R/S: маркировка хиральных центров R или S
- Система D/L: маркировка по пространственной конфигурации атомов
- Система (+)- и (−)-: маркировка по направлению вращения плоскости поляризованного света
-
Эмпирические правила
- «КУКУРУЗНОЕ» правило для определения D/L-изомерной формы аминокислоты
- L-форма обычно содержится в природных белках
- Для большинства аминокислот L-форма соответствует абсолютной стереохимии S