Ацетон
-
Описание ацетона
- Ацетон (2-пропанон или диметилкетон) — органическое соединение с формулой CH3)2CO.
- Это бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость с резким запахом.
- Смешивается с водой и служит важным растворителем.
-
История и производство
- Впервые получен Андреасом Либавиусом в 1606 году.
- В 1832 году Жан-Батист Дюма и Юстус фон Либих вывели эмпирическую формулу.
- В 1865 году Август Кекуле опубликовал современную структурную формулу.
- В 2010 году произведено около 6,7 миллиона тонн.
-
Методы производства
- Получают прямо или косвенно из пропена.
- 83% производится в процессе производства кумола.
- Ранее получали сухой перегонкой ацетатов и ацетон-бутанол-этанольной ферментацией.
-
Химические свойства
- Температура горения чистого ацетона 1980 °C.
- Проявляет кето-енольную таутомерию.
- Образует комплексы с двухвалентными металлами.
-
Полимеризация
- Можно ожидать образование полимеров двух типов: поликеталоподобной цепи и поли(метилацетиленовой) цепи.
- В 1960 году советские химики получили полимер из кристаллического ацетона.
-
Естественное явление
- Люди выдыхают несколько миллиграммов ацетона в день.
- Образуется в результате декарбоксилирования ацетоацетата.
- Определенные диеты могут привести к кетозу и кетоацидозу.
-
Метаболизм
- Ацетон метаболизируется в глюкозу или энергию.
-
Использование
- Около трети используется как растворитель.
- Четверть потребляется в виде ацетонциангидрина.
- Используется для разжижения полиэфирной смолы и очистки инструментов.
- Применяется в качестве растворителя для ацетилена.
-
Использование ацетона в фармацевтике
- Ацетон используется как растворитель и денатурант в денатурированном спирте.
- Присутствует в качестве вспомогательного вещества в некоторых фармацевтических препаратах.
-
Химический промежуточный продукт
- Используется для синтеза метилметакрилата и бисфенола А.
- Применяется в производстве растворителей, таких как метилизобутиловый спирт и метилизобутилкетон.
-
Лабораторное применение
- Используется как полярный, апротонный растворитель в органических реакциях.
- Применяется для удаления твердых остатков с лабораторной посуды.
- Не образует азеотропов с водой.
-
Физическое и биологическое применение
- Флуоресцирует под воздействием ультрафиолетового излучения.
- Модифицирует пептиды и белки.
- Используется для обнаружения лимфатических узлов в жировых тканях.
-
Медицинское применение
- Применяется для лечения акне и химического пилинга.
- Оказывает противосудорожное действие на животных моделях эпилепсии.
-
Бытовое и нишевое применение
- Используется для удаления кожного клея и снятия лака с ногтей.
- Применяется для паровой полировки 3D-моделей.
- Удаляет следы от фломастеров со стекла и металлов.
-
Безопасность
- Чрезвычайно воспламеняем, требует осторожного обращения.
- Хранится вдали от сильных окислителей и хлороформа.
- Не является канцерогеном или мутагеном при обычном употреблении.
-
Воздействие на окружающую среду
- Быстро испаряется из воды и почвы.
- Разлагается под воздействием ультрафиолетового излучения.
-
Классификация EPA
- Исключен из списка летучих органических соединений в 1995 году.
- Данные о канцерогенном потенциале недостаточны.
-
Внеземное явление
- Обнаружен на комете 67P в 2015 году.