Оглавление
Аланин
-
Структура и классификация
- Аланин (Ala) — α-аминокислота, используемая в биосинтезе белков
- Содержит аминогруппу и карбоксильную группу, присоединенные к центральному атому углерода
- Классифицируется как неполярная алифатическая α-аминокислота
-
Биологические свойства
- В биологических условиях существует в цвиттерионной форме
- Не является незаменимым для человека, может синтезироваться метаболически
- Кодируется всеми кодонами, начинающимися с GC
-
История и этимология
- Впервые синтезирован в 1850 году Адольфом Штрекером
- Назван в честь альдегида с добавлением интерфикса -an-
-
Структура и функции
- Метиловая боковая цепь не участвует в функционировании белка
- Аланин — самая простая α-аминокислота после глицина
- Участвует в глюкозо-аланиновом цикле у млекопитающих
-
Биосинтез и химический синтез
- Синтезируется из пирувата и аминокислот с разветвленной цепью
- Получают путем восстановительного аминирования пирувата
- Промышленный синтез L-аланина путем декарбоксилирования L-аспартата
-
Деградация и гипотеза аланинового мира
- Расщепляется путем окислительного дезаминирования
- Аланин — одна из первых аминокислот, включенных в генетический код
- Гипотеза “мира аланинов” объясняет эволюционный выбор аминокислот
-
Физиологическая функция
- Участвует в глюкозо-аланиновом цикле между тканями и печенью
- Аланин транспортируется в печень, где используется для глюконеогенеза
- Изменения в аланиновом цикле связаны с развитием сахарного диабета II типа
-
Химические свойства и применение
- Полезен в экспериментах с потерей функции, связанной с фосфорилированием
- Используется в сканирующем мутагенезе
- При гидрировании образует аминоспирт аланинол
- При дезаминировании образует свободный радикал, используемый в дозиметрических измерениях