Алкилирование енамина аистом
-
Алкилирование енамина по методу Сторка
- Добавление енамина к акцептору Михаэля или другому реагенту для электрофильного алкилирования
- Получение алкилированного иминия, гидролизуемого разбавленной водной кислотой
- Образование алкилированного кетона или альдегида
-
Синтез энамина Аистом
- Образование енамина из кетона
- Добавление енамина к альфа-, бета-ненасыщенному альдегиду или кетону
- Гидролиз енамина обратно в кетон
-
Применение к ацилгалогенидам
- Образование 1,3-дикетонов (ацилирование по Сторку)
- Эффективен для активированных алкилэлектрофилов sp3
-
Ограничения и вариации
- Неактивированные алкилгалогениды дают низкие или умеренные выходы
- Использование анионной версии енамина (азенолят или металлоенамин) для алкилирования кетонов или альдегидов
- Конденсация карбонильного соединения до основания Шиффа
- Реакция имина с реактивом Гриньяра для получения основания Хаузера
- Гидролиз основания Хаузера для образования алкилированного кетона
-
Энантиоселекция
- Замена гидразона на амин в реакции Кори-Эндерса для энантиоселекции