Оглавление
- 1 Алкоголь (химия)
- 1.1 История спирта
- 1.2 Этимология и номенклатура
- 1.3 Систематические названия
- 1.4 Распространенные имена
- 1.5 Приложения и токсичность
- 1.6 Физические свойства
- 1.7 Свойства спиртов
- 1.8 Встречаемость в природе
- 1.9 Производство спиртов
- 1.10 Реакции спиртов
- 1.11 Депротонирование и нуклеофильное замещение
- 1.12 Обезвоживание и протонолиз
- 1.13 Этерификация и окисление
- 1.14 Полный текст статьи:
- 2 Алкоголь (химия)
Алкоголь (химия)
-
История спирта
- Спирт известен с древних времен, но его выделение началось с открытия Джабира ибн Хайяна.
- В XII веке в Европе начали появляться рецепты приготовления спирта.
- Таддео Альдеротти разработал метод концентрирования спирта.
-
Этимология и номенклатура
- Слово “алкоголь” происходит от арабского “al-kuḥl”, что означает “пудра”.
- Термин “спирт” первоначально обозначал порошок, получаемый из сурьмы.
- В 1892 году термин “этанол” был изобретен для обозначения первичного спирта.
-
Систематические названия
- Номенклатура ИЮПАК используется для точной идентификации веществ.
- Простые спирты называются с суффиксом -ol, например, этанол.
- Полиолы называются с суффиксами -диол, -триол и т.д.
-
Распространенные имена
- В неформальных контекстах спирты называют по названию алкильной группы.
- Первичные спирты имеют общую формулу RCH2OH, вторичные – RR’CHOH, третичные – RR’R”COH.
-
Приложения и токсичность
- Спирты имеют множество применений, включая производство формальдегида и растворителей.
- Простые спирты обладают низкой острой токсичностью, но метанол и этиленгликоль более токсичны.
-
Физические свойства
- Гидроксильная группа делает спирты полярными и растворимыми в воде.
- Метанол, этанол и пропанол смешиваются с водой, 1-бутанол умеренно растворим.
-
Свойства спиртов
- Спирты имеют более высокие температуры кипения, чем углеводороды и простые эфиры.
- Температура кипения этанола составляет 78,29 °C, гексана — 69 °C, диэтилового эфира — 34,6 °C.
-
Встречаемость в природе
- Спирты широко встречаются в природе в виде производных глюкозы и фенолов.
- В промышленных масштабах производится 180 миллиардов тонн сложных углеводов в год.
- Простые спирты, такие как метанол и этанол, синтезируются в больших количествах для использования в качестве химических прекурсоров, топлива и растворителей.
-
Производство спиртов
- Гидроксилирование используется для получения спиртов из кислорода или родственных окислителей.
- Процессы Циглера и оксо позволяют получать линейные спирты из этилена и триэтилалюминия.
- Реакции гидратации используются для получения низкомолекулярных спиртов из алкенов.
- Ферментация глюкозы в присутствии дрожжей позволяет получать этанол и бутанол.
-
Реакции спиртов
- Первичные алкилгалогениды реагируют с NaOH или KOH, образуя спирты.
- Реагенты Гриньяра реагируют с карбонильными группами, образуя вторичные и третичные спирты.
- Альдегиды и кетоны восстанавливаются борогидридом натрия или алюмогидридом лития.
- Алкены вступают в реакцию гидратации с концентрированной серной кислотой, образуя вторичные или третичные спирты.
-
Депротонирование и нуклеофильное замещение
- Спирты являются слабыми кислотами, но образуют соли с сильными основаниями.
- Третичные спирты реагируют с соляной кислотой, образуя третичные алкилхлориды.
- Первичные и вторичные спирты преобразуются в хлориды и бромиды с использованием различных реагентов.
-
Обезвоживание и протонолиз
- Спирты подвергаются реакции элиминации E1 с образованием алкенов при обработке сильными кислотами.
- Третичные спирты легко выводятся при комнатной температуре, первичные требуют более высокой температуры.
- Третичные спирты образуют карбокатионы при обработке сильными кислотами.
-
Этерификация и окисление
- Спирт и карбоновые кислоты вступают в реакцию этерификации по Фишеру.
- Первичные спирты могут быть окислены до альдегидов или карбоновых кислот, вторичные — до кетонов, третичные — устойчивы к окислению.