Амид
-
Определение и структура амидов
- Амиды — соединения с общей формулой R−C(=O)−NR’R», где R, R’ и R» могут быть органическими группами или атомами водорода.
- Амидная группа называется пептидной связью в белках и изопептидной связью в боковых цепях.
- Амиды можно рассматривать как производные карбоновых кислот с аминогруппой вместо гидроксильной группы.
-
Классификация и номенклатура
- Амиды подразделяются на первичные, вторичные и третичные в зависимости от формы подгруппы амина.
- Номенклатура включает добавление термина «амид» к названию исходной кислоты.
- Циклические амиды называются лактамами и всегда являются вторичными или третичными.
-
Приложения и свойства
- Амиды широко распространены в природе и технологии, включая белки и пластмассы.
- Амиды включают важные биологические соединения и лекарственные препараты.
- Низкомолекулярные амиды, такие как диметилформамид, используются как растворители.
-
Структура и склеивание
- Амиды имеют плоскую структуру с делокализованными электронами.
- Расстояние C=O короче расстояния C-N почти на 10%.
- Амиды демонстрируют умеренно интенсивную полосу vCO в ИК-спектрах.
-
Основность и водородные связи
- Амиды являются слабыми основаниями по сравнению с аминами.
- Амиды могут участвовать в образовании водородных связей с водой и другими протонными растворителями.
- Третичные амиды, за исключением N,N-диметилформамида, имеют низкую растворимость в воде.
-
Реакции и гидролиз
- Амиды устойчивы к гидролизу, но могут быть гидролизованы до карбоновых кислот в присутствии кислоты или основания.
- Первичные и вторичные амиды не вступают в полезную реакцию с углеродными нуклеофилами.
- Третичные амиды могут вступать в реакцию с углеродными нуклеофилами, образуя кетоны.
-
Синтез
- Амиды получают путем соединения карбоновой кислоты с амином или нитрилов с аминами.
- Используются различные реагенты, такие как трис (2,2,2-трифторэтил) борат.