Оглавление
- 1 Амин
- 1.1 Определение и классификация аминов
- 1.2 Основные амины
- 1.3 Классификация аминов
- 1.4 Физические свойства
- 1.5 Спектроскопическая идентификация
- 1.6 Структура аминов
- 1.7 Основность аминов
- 1.8 Синтез аминов
- 1.9 Гидрирование и восстановление аминов
- 1.10 Получение аминов
- 1.11 Реакции аминов
- 1.12 Диазотирование и азосоединения
- 1.13 Преобразование в имины
- 1.14 Биологическая активность и гормоны
- 1.15 Применение аминов
- 1.16 Безопасность
- 1.17 Полный текст статьи:
- 2 Амин – Arc.Ask3.Ru
Амин
-
Определение и классификация аминов
- Амины содержат атом азота с неподеленной парой электронов.
- Формально являются производными аммиака с замещенными атомами водорода.
- Амины классифицируются по количеству заместителей и природе заместителей.
-
Основные амины
- Важные амины включают аминокислоты, биогенные амины, триметиламин и анилин.
- Неорганические производные аммиака также называются аминами.
-
Классификация аминов
- Алифатические амины содержат только Н- и алкильные заместители.
- Ароматические амины имеют атом азота, соединенный с ароматическим кольцом.
- Амины подразделяются на первичные, вторичные и третичные в зависимости от количества заместителей.
-
Физические свойства
- Водородные связи влияют на свойства аминов.
- Амины обладают характерным запахом аммиака и растворимостью в воде.
- Ароматические амины менее растворимы в воде и имеют высокую температуру кипения.
-
Спектроскопическая идентификация
- Наличие функциональной группы амина определяется масс-спектрометрией, ЯМР- и ИК-спектроскопией.
- Первичные амины имеют две N-H полосы, вторичные — одну.
-
Структура аминов
- Алкиламины имеют тетраэдрические азотистые центры.
- Ароматические амины имеют почти плоский азот из-за сопряжения с арильным заместителем.
-
Основность аминов
- Амины являются основаниями, но менее сильными, чем гидроксиды щелочных металлов.
- Основность зависит от электронных свойств заместителей и сольватации.
-
Синтез аминов
- Алкиламины получают из аммиака и спиртов.
- Алкилгалогениды используются для синтеза в лабораторных условиях.
- Арилгалогениды менее реакционноспособны и поддаются контролю.
- Алкены вступают в реакцию с HCN для получения третичных аминов.
-
Гидрирование и восстановление аминов
- Ненасыщенные N-содержащие функциональные группы восстанавливаются до аминов с использованием никелевого катализатора и водорода.
- Подходящие группы включают нитрилы, азиды, имины, оксимы, амиды и нитрокислоты.
- LiAlH4 используется для сокращения этих групп в лабораторных условиях.
-
Получение аминов
- Амины получают из альдегидов и кетонов путем восстановительного аминирования.
- Анилин и его производные получают восстановлением нитроароматических соединений.
- В промышленности предпочтительным восстановителем является водород, в лаборатории часто используются олово и железо.
-
Реакции аминов
- Алкилирование, ацилирование, сульфирование и другие реакции.
- Амины являются основными и нуклеофильными, образуют координационные комплексы с ионами металлов.
- Алкилгалогениды алкилируют амины, ацилхлориды и ангидриды кислот образуют амиды.
- Сульфонилхлориды образуют сульфаниламиды.
- Амины нейтрализуют кислоты, образуя соли аммония.
- Амины подвергаются сульфамированию при обработке триоксидом серы.
-
Диазотирование и азосоединения
- Амины вступают в реакцию с азотистой кислотой, образуя соли диазония.
- Анилины и нафтиламины образуют стабильные соли диазония, используемые для производства красителей.
- Арилдиазонии соединяются с ароматическими соединениями, образуя азосоединения.
-
Преобразование в имины
- Первичные амины реагируют с кетонами и альдегидами, образуя имины.
- Вторичные амины реагируют с кетонами и альдегидами, образуя энамины.
- Ионы ртути окисляют третичные амины до ионов иминия.
-
Биологическая активность и гормоны
- Амины широко распространены в биологии, участвуют в расщеплении аминокислот и образовании нейромедиаторов.
- Аминные гормоны синтезируются из аминокислот триптофана или тирозина.
-
Применение аминов
- Красители: первичные ароматические амины используются для производства азокрасителей.
- Наркотики: большинство лекарственных средств содержат функциональные группы аминов.
- Очистка газа: амины используются для удаления CO2 и H2S из природного газа.
- Отвердители эпоксидной смолы: амины используются для отверждения эпоксидных смол.
-
Безопасность
- Простые амины с низкой молекулярной массой слабо токсичны, но раздражают кожу.
- Более сложные амины могут быть биологически активными, например, стрихнин.