Азулен
-
Основные характеристики азулена
- Азулен — ароматическое соединение, изомер нафталина, темно-синего цвета.
- Название «азул» происходит от испанского слова «синий».
- В природе встречается в грибах, масле гваякового дерева и морских беспозвоночных.
-
История и структура
- Азулен был известен с 15 века как хромофор в немецкой ромашке.
- Структура азулена была определена в 1937 году Лавославем Ружичкой и Плацидусом Платтнером.
- Азулен состоит из циклопентадиенового и циклогептатриенового колец, имеет 10 π-электронов.
-
Реакционная способность и стабильность
- Азулен обладает ароматическими свойствами, но его стабильность ниже, чем у нафталина.
- Имеет дипольный момент 1,08 D, что отличает его от нафталина с нулевым дипольным моментом.
- Обладает флуоресценцией в верхнем возбужденном состоянии, нарушая правило Каши.
-
Синтез азулена
- Синтез азулена включает использование индана, этилдиазоацетата, циклопентадиена и циклогептатриена.
- Существуют различные методы синтеза, включая реакцию Дильса-Альдера и ретро-реакцию Дильса-Альдера.
-
Металлоорганические комплексы и производные
- Азулен используется в металлоорганической химии как лиганд для низковалентных металлов.
- Производные азулена включают 1- и 2-гидроксиазулены, которые обладают различной стабильностью и кислотными свойствами.
-
Рекомендации и внешние ссылки
- В статье указаны ссылки на веб-сайты MSDS, которые на момент написания статьи были недоступны.