Оглавление
Бензопирен
-
Структура и изомеры бензопирена
- Бензопирен — органическое соединение с формулой C20H12
- Структурно бесцветные изомеры представляют собой пентациклические углеводороды
- Двумя изомерными разновидностями являются бензо[а]пирен и бензо[е]пирен
-
Источники и распространение
- Бензопирен является компонентом смолы и встречается в лесных пожарах, извержениях вулканов, каменноугольной смоле, сигаретном дыме и подгоревших продуктах
- Пары, образующиеся при попадании жира на тлеющие угли, богаты бензопиреном
-
Вред и канцерогенность
- Бензопирены вредны, так как образуют канцерогенные и мутагенные метаболиты
- Встраиваются в ДНК, препятствуя транскрипции
- Считаются загрязняющими веществами и канцерогенами
-
Механизм действия и детоксикация
- Механизм действия модификации ДНК связан с активностью цитохрома Р450 подкласса 1А1 (CYP1A1)
- Высокая активность CYP1A1 в кишечнике предотвращает попадание бензо[а]пирена в кровь
- Механизм детоксикации в кишечнике зависит от рецепторов TLR2
-
Связь с раком и космология
- Существуют доказательства связи бензопирена с развитием рака легких
- В феврале 2014 года НАСА объявило об обновлении базы данных для отслеживания ПАУ во Вселенной
- Более 20% углерода во Вселенной может быть связано с ПАУ, возможными исходными материалами для формирования жизни
- ПАУ образовались через несколько миллиардов лет после Большого взрыва и связаны с новыми звездами и экзопланетами