Оглавление
Цис-гидроксилирование по Вудворду
-
Цис-гидроксилирование Вудворда
- Химическая реакция алкенов с йодом и ацетатом серебра
- Образуется цис-диол
- Названа в честь Роберта Бернса Вудворда
-
Применение реакции
- Используется в синтезе стероидов
-
Механизм реакции
- Иод реагирует с алкеном, образуя ион иодиния
- Ион иодиния расщепляется уксусной кислотой или ацетатом серебра
- Образуется иодацетат
- Йод вытесняется в ходе другой реакции SN2
- Образуется ион оксония, который гидролизуется
- Образуется моноэфир