Оглавление
Цвиттерион
-
Цвиттерионы и их свойства
- Цвиттерионы содержат равное количество положительно и отрицательно заряженных функциональных групп.
- В растворе устанавливается химическое равновесие между “родительской” молекулой и цвиттерионом.
- Бетаины и фосфониевые группы не могут изомеризоваться до полностью нейтральной формы.
-
Аминокислоты и цвиттерионы
- Таутомерия аминокислот соответствует стехиометрии.
- Цвиттерион стабилизируется водородными связями с молекулами воды.
- Значения pKa для депротонирования аминокислот находятся в диапазоне 2,15±0,2.
-
Другие соединения и цвиттерионы
- Сульфаминовая кислота кристаллизуется в форме цвиттериона.
- В кристаллах антраниловой кислоты одна молекула находится в цвиттерионной форме.
- H4EDTA представляет собой цвиттер-ион с двумя протонами на атомах азота.
- В псилоцибине протон диметиламиногруппы может переходить на фосфатную группу.
-
Теоретические исследования и равновесие
- Теоретические расчеты показывают равновесие в растворе.
- Пиридоксальфосфат имеет равновесие, благоприятствующее таутомерной форме.
- Таутомеры могут быть обнаружены в смеси для экспериментального анализа.
-
Бетаины и постоянные цвиттерионы
- Бетаины не изомеризуются, так как химические группы не лабильны.
- Примеры постоянных цвиттерионов включают фосфатидилхолины, сульфобетаины и легочные сурфактанты.
- Лаурамидопропилбетаин является основным компонентом кокамидопропилбетаина.
-
Сопряженные цвиттерионы
- Сильно поляризованные сопряженные соединения обладают высокой реакционной способностью.
- Донорно-акцепторные соединения используются в фотохимии, органической электронике и других областях.