Энантиоселективный синтез
-
История энантиоселективного синтеза
- Энантиоселективный синтез — это процесс, при котором из множества возможных стереоизомеров получается только один энантиомер.
- Энантиомеры имеют разные физические и химические свойства, что позволяет их разделять и анализировать.
-
Ранние открытия и теории
- В 1804 году Луи Пастер обнаружил оптическую активность, что привело к предположению о хиральности.
- В 1848 году Фридрих Вёлер синтезировал оптически активные аминокислоты, что подтвердило хиральность.
- В 1894 году Герман Фишер объяснил избирательное образование D-глюкозы в растениях оптически активными веществами.
-
Развитие энантиоселективного синтеза
- В 1904 году Вилли Марквальд осуществил первый энантиоселективный синтез с использованием хирального органокатализатора.
- В 1950-х годах начался значительный прогресс благодаря рентгеновской кристаллографии и хиральной хроматографии.
- Катастрофа с талидомидом привела к ужесточению правил тестирования и лицензирования лекарств.
-
Современная эпоха
- Система CIP упростила описание энантиомеров и была опубликована в 1966 году.
- В 1968 году Уильям Ноулз и Редзи Нойори разработали метод асимметричного гидрирования с использованием хиральных фосфиновых лигандов.
- В 1970-х и 1980-х годах К. Барри Шарплесс разработал ряд асимметричных методов окисления.
- Методы анализа хиральных соединений, такие как ЯМР и энантиоселективный органокатализ, стали более распространенными.
-
Важность энантиоселективного синтеза
- Энантиоселективный синтез имеет ключевое значение для разработки лекарств и других важных химических соединений.
- Энантиоселективный синтез позволяет получать чистые энантиомеры, что важно для фармацевтических и промышленных применений.
Полный текст статьи: