Ферроцен
-
Открытие и структура ферроцена
- Ферроцен был открыт случайно в 1951 году.
- Структура была определена в 1952 году тремя группами.
- Ферроцен состоит из двух циклопентадиенильных колец и атома железа.
-
Свойства и стабильность
- Ферроцен — твердое вещество оранжевого цвета с запахом камфары.
- Устойчив к воздуху, воде и прочным основаниям.
- Не разлагается при нагревании до 400 °C.
-
Синтез и применение
- Ферроцен синтезируется различными методами, включая использование циклопентадиенида натрия и реактива Гриньяра.
- Применяется в катализе, как добавка к топливу и для обучения студентов.
-
Влияние и признание
- Открытие ферроцена вызвало развитие металлоорганической химии.
- Уилкинсон и Фишер получили Нобелевскую премию по химии за свои работы по металлоорганическим соединениям.
-
Структура и связывание
- Ферроцен имеет «сэндвич-структуру», где Fe2+ находится между двумя циклопентадиенидными анионами.
- Структура объясняет его стабильность и ароматические свойства.
-
Современные методы синтеза
- Используются циклопентадиенид натрия, циклопентадиен и реактив Гриньяра.
- Ферроцен также может быть получен из других металлоценов.
-
Химические свойства ферроцена
- Ацилирование ферроцена уксусным ангидридом приводит к образованию ацетилферроцена.
- Протонирование ферроцена выделяет [Cp2FeH]PF6.
- В присутствии хлорида алюминия Me2NPCl2 и ферроцен образуют ферроценилдихлорфосфин.
- Ферроцен вступает в реакцию с P4S10, образуя диферроценилдитиадифосфетандисульфид.
-
Литиирование и окислительно-восстановительная химия
- Ферроцен реагирует с бутиллитием, образуя 1,1′-дилитиоферроцен.
- Ферроцен подвергается одноэлектронному окислению, превращаясь в ферроцений.
- Тетрафторборат ферроцения используется как реагент.
- Ферроцен используется как внутренний стандарт для калибровки окислительно-восстановительных потенциалов.
-
Стереохимия замещенных ферроценов
- Дизамещенные ферроцены могут существовать в виде 1,2-, 1,3- или 1,1′-изомеров.
- Ферроцены, асимметрично дизамещенные в одном кольце, являются хиральными.
- Замещенный ферроцен эффективен для кинетического разделения рацемических вторичных спиртов.
-
Применение ферроцена и его производных
- Ферроцен и его производные используются в лигандных каркасах, фармацевтических препаратах, антидетонационных составах и окислительно-восстановительных стандартах.
- Ферроцен и его производные применяются в ракетном топливе и для снижения количества дыма и триоксида серы при сжигании угля.
- Производные ферроцена исследуются как лекарственные препараты, включая противомалярийный феррохин.
-
Производные и вариации
- Аналоги ферроцена могут быть получены с использованием различных вариантов циклопентадиенила.
- Ферроцен может быть заменен гетероатомами, образуя азаферроцен.
- Получены необычные производные, такие как пента (ферроценил)циклопентадиенильный лиганд и гексаферроценилбензол.
-
Химия материалов
- Ферроцен используется как катализатор для производства углеродных нанотрубок.
- Винилферроцен может быть преобразован в поливинилферроцен и поли(2-(метакрилоилокси)этилферроценкарбоксилат).
- Полиферроцены могут быть присоединены к неорганическим каркасам, демонстрируя необычные физические и электронные свойства.
-
Стилизация цитат
- Цитирование с использованием наследования шрифта и переноса слов
- Использование кавычек для цитирования
- Настройка цвета фона для цитат
-
Идентификаторы и блокировки
- Идентификаторы для различных типов блокировок: бесплатно, общество, регистрация, подписка
- Настройка ссылок на изображения для идентификаторов
-
Корпусные и внешние ссылки
- Настройка ссылок для внешних источников
- Использование различных тем и стилей для разных медиа
-
Синтаксический анализатор
- Настройка переноса слов и цвета фона для цитат
- Примеры использования синтаксического анализатора