Галловая кислота
-
Описание галловой кислоты
- Галловая кислота (3,4,5-тригидроксибензойная кислота) — фенольная кислота, содержащаяся в растениях.
- Твердое вещество белого цвета, часто коричневое из-за окисления.
- Соли и сложные эфиры называются «галлатами».
-
Изоляция и производные
- Легко выводится из галлотанинов кислотным или щелочным гидролизом.
- При нагревании с серной кислотой превращается в руфигаллол.
- Гидролизуемые танины расщепляются на галловую кислоту и глюкозу или эллаговую кислоту и глюкозу.
-
Биосинтез
- Образуется из 3-дегидрошикимата под действием фермента шикиматдегидрогеназы.
-
Реакции
- Окисляется на воздухе, образуя эллаговую кислоту.
- Образует межмолекулярные сложные эфиры (депсидоны).
- При гидрировании образует гексагидрогалловую кислоту.
- При нагревании образует пирогаллол.
-
Исторический контекст и использование
- Важный компонент железно-галльных чернил.
- Использовалась для обнаружения фальсификации зелени и производства красителей.
- Применялась для снятия верхнего слоя текста на палимпсестах.
- Впервые изучена Карлом Вильгельмом Шееле в 1786 году.
-
Содержится в растениях и пищевых продуктах
- Содержится в дубе, сумахе, гамамелисе, чайных листьях и других растениях.
- Содержится в фруктах, чае, гвоздике и уксусе.
- Плоды рожкового дерева богаты галловой кислотой.
-
Сложные эфиры
- Метилгаллат, этилгаллат, пропилгаллат, октилгаллат, додецилгаллат.
- Эпикатехин галлат, галлат эпигаллокатехина, галлокатехина галлат, теафлавин-3-галлат.
- Сложные эфиры галлатов являются антиоксидантами, полезны при консервировании.
-
Спектральные данные
- (ацетон-d6): d : дублет, dd : дублет из дублетов, m : мультиплет, s : синглет.
- 15 (2Ч, с, Ч-3 и Ч-7).
- (ацетон-d6): 167.39 (С-1), 144,94 (С-4 и С-6), 137,77 (С-5), 120,81 (С-2), 109.14 (С-3 и С-7).