Имин
-
Определение и структура иминов
- Имины — это функциональные группы или органические соединения с двойной связью углерод-азот.
- Атом азота может быть присоединен к водородной или органической группе.
- Атом углерода имеет две дополнительные одинарные связи.
- Имины широко распространены в синтетических и природных соединениях.
-
Номенклатура и классификация
- Термин «имин» введен в 1883 году Альбертом Ладенбургом.
- Имины обычно относятся к соединениям с общей формулой R2C=NR.
- Первичные имины имеют R = H, вторичные — R = гидрокарбил.
- Первичные альдимины имеют R = H и гидрокарбил, вторичные альдимины — R = гидрокарбил.
- Первичные кетимины имеют R = два гидрокарбила, вторичные кетимины — R = два гидрокарбила.
-
Синтез иминов
- Имины получают конденсацией первичных аминов и альдегидов.
- Первичные кетимины синтезируют реакцией Гриньяра с нитрилом.
- Существуют и другие методы синтеза иминов, такие как реакция органических азидов с карбеноидами металлов.
-
Реакции иминов
- Основной реакцией иминов является их обратный гидролиз.
- Имины используются в синтезе гетероциклов, таких как хинолины и β-лактамы.
- Имины реагируют с диенами и α,β-ненасыщенными карбонильными соединениями.
- Имины являются лигандами в координационной химии и подвергаются восстановительному аминированию.
-
Полимеризация и биологическая роль
- Свободные альдимины могут циклизоваться, образуя гексагидро-1,3,5-триазин.
- Полиимины могут быть синтезированы из многовалентных альдегидов и аминов.
- Имины широко распространены в природе и участвуют в биохимических реакциях.