Индуктивный эффект
-
Индуктивный эффект в органической химии
- Локальное изменение электронной плотности из-за электроноакцепторных или электронодонорных групп
- Приводит к образованию постоянного диполя в связи
- Присутствует в σ-связи, в отличие от электромеханического эффекта в π-связи
-
Поляризация связи
- Ковалентные связи могут быть поляризованы из-за относительной электроотрицательности атомов
- Электронное облако в σ-связи смещено в сторону более электроотрицательного атома
- Приводит к постоянному состоянию поляризации связей
-
Индуктивный эффект
- Эффект смещения сигма-электрона в сторону более электроотрицательного атома
- Эффект -I является постоянным и обозначается стрелкой на скреплении
- Алкильные группы склонны отдавать электроны, что приводит к эффекту +I
-
Относительные индуктивные эффекты
- Измерены с помощью PKA карбоновых кислот
- Водородные заместители проявляют изотопный эффект
- Сила эффекта зависит от расстояния между группой-заменителем и основной группой
-
Фрагментация и стабильность
- Индуктивный эффект влияет на стабильность молекулы
- Положительный заряд на атоме снижает стабильность, отрицательный заряд повышает стабильность
-
Кислотность и основность
- Группы с эффектом +I увеличивают электронную плотность, делая молекулу основной
- Группы с эффектом -I снижают электронную плотность, делая молекулу кислотной
-
Приложения
- Карбоновые кислоты: сила зависит от pKa, индуктивный эффект влияет на ионизацию
- Бензойная кислота сильнее циклогексанкарбоновой из-за sp2-гибридизации атомов углерода
- Дикарбоновые кислоты сильнее монокарбоксильных аналогов
-
Сравнение индуктивного эффекта и электромеханического эффекта
- Индуктивный эффект связан с поляризацией связи, электромеханический эффект — с π-связями
- Мезомерный эффект и пи-бэкбондинг также влияют на стабильность молекул