Карбокация
-
Определение и классификация карбокатионов
- Карбокатион — ион с положительно заряженным атомом углерода
- Примеры: ионы метения, метания, ацилия, RCO+, катионы винила
- До 1970-х годов назывались ионами карбония
- ИЮПАК определяет карбокатион как катион с четным числом электронов и значительным положительным зарядом на атоме углерода
- Подразделяются на ионы карбения и ионы карбония
-
История и структура
- История карбокатионов восходит к 1891 году
- В 1902 году Норрис и Керман обнаружили галохромию
- В 1922 году Меервейн исследовал перегруппировку Вагнера-Меервейна
- В 1958 году Доеринг и соавторы описали ЯМР-спектр карбокатиона
- В 1960 году Story et al. получили стабильный катион 7-норборнадиенила
- В 1962 году Олах наблюдал образование трет-бутилкарбокатиона методом ЯМР
-
Свойства и применение
- Ионы карбония — протонированные или алкилированные алканы
- Ионы карбения образуются при протонировании или алкилировании карбена или алкена
- Используются в качестве промежуточных продуктов при переработке углеводородов
-
Химическая активность
- Карбокатионы участвуют в реакциях SN1, E1 и перегруппировках
- Химический истеблишмент неохотно принимал понятие карбокатиона
- Журнал Американского химического общества отказывался публиковать статьи о карбокатионах