Оглавление
- 1 Карбоновая кислота
- 1.1 Определение и структура карбоновых кислот
- 1.2 Номенклатура и классификация
- 1.3 Физические свойства
- 1.4 Кислотность и депротонирование
- 1.5 Аромат и идентификация
- 1.6 Возникновение и применение
- 1.7 Синтез
- 1.8 Реакции карбоновых кислот
- 1.9 Восстановление карбоновых кислот
- 1.10 Превращение в ацилгалогениды
- 1.11 Реакции с карбанионными эквивалентами
- 1.12 Специализированные реакции
- 1.13 Карбоксильный радикал
- 1.14 Полный текст статьи:
- 2 Карбоновая кислота – Arc.Ask3.Ru
Карбоновая кислота
-
Определение и структура карбоновых кислот
- Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу (-C(=O)−OH) и R-группу.
- Общая формула: R−COOH или R−CO2H.
- Примеры: аминокислоты, жирные кислоты.
-
Номенклатура и классификация
- Карбоновые кислоты идентифицируются по тривиальным названиям с суффиксом -ic acid.
- IUPAC рекомендует суффикс -oic acid.
- Карбоксилат-анион обозначается суффиксом -ate.
-
Физические свойства
- Карбоновые кислоты полярны и участвуют в образовании водородных связей.
- Растворимость зависит от длины цепи: мелкие кислоты растворимы в воде, крупные — в менее полярных растворителях.
- Точки кипения выше, чем у воды, из-за димеризации.
-
Кислотность и депротонирование
- Карбоновые кислоты — слабые кислоты, диссоциируют частично.
- Депротонирование приводит к образованию карбоксилат-анионов.
-
Аромат и идентификация
- Карбоновые кислоты часто имеют кислый запах.
- Сложные эфиры имеют фруктовый запах и используются в парфюмерии.
- Идентификация с помощью инфракрасной спектроскопии и 1Н ЯМР-спектрометрии.
-
Возникновение и применение
- Производятся промышленно и встречаются в природе.
- Используются в производстве полимеров, фармацевтических препаратов, растворителей и пищевых добавок.
-
Синтез
- Промышленные методы: карбонилирование спиртов, окисление альдегидов, окисление углеводородов.
- Лабораторные методы: окисление спиртов и альдегидов, гидролиз нитрилов и сложных эфиров.
- Менее распространенные реакции: диспропорционирование альдегида, перегруппировка дикетонов.
-
Реакции карбоновых кислот
- Карбоновые кислоты вступают в реакции с основаниями, образуя карбоксилатные соли.
- Превращаются в сложные эфиры, амиды, ангидриды, хлориды кислот и спирты.
- Превращение в сложные эфиры используется в производстве сложных полиэфиров.
- Превращение в амиды требует нагревания соли карбоксилата аммония.
- В присутствии кислотного катализатора карбоновые кислоты конденсируются с образованием ангидридов.
- В условиях кислотного катализа карбоновые кислоты реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры.
-
Восстановление карбоновых кислот
- Большинство карбоновых кислот могут быть восстановлены до спиртов.
- Сильные алкилпереносящие агенты восстанавливают карбоновые кислоты до кетонов.
- Реагент Вильсмайера избирательно восстанавливает карбоновые кислоты до альдегидов.
-
Превращение в ацилгалогениды
- Гидроксильную группу можно заменить атомом хлора с помощью тионилхлорида.
- Хлорид фосфора(III) и хлорид фосфора(V) также преобразуют карбоновые кислоты в хлориды кислот.
-
Реакции с карбанионными эквивалентами
- Карбоновые кислоты реагируют с реактивами Гриньяра и литийорганическими веществами, образуя кетоны.
-
Специализированные реакции
- Протоны α-углерода лабильны, что приводит к галогенированию.
- Реакция Шмидта превращает карбоновые кислоты в амины.
- Карбоновые кислоты декарбоксилируются по реакции Хунсдикера.
- Реакция Дейкина–Уэста превращает аминокислоту в аминокетон.
- Разложение по методу Барбье–Виланда укорачивает цепь на один углерод.
- Синтез Арндта–Эйстерта превращает кислоту в ацилгалогенид и диазометан.
- Карбоновые кислоты восстанавливаются до альдегидов с помощью сложных эфиров и ДИБАЛА.
- Литийорганические реагенты образуют 1,1-диолят дилития, который разлагается с образованием кетона.
- Электролиз Кольбе удаляет карбоксильные группы и соединяет оставшиеся фрагменты.
-
Карбоксильный радикал
- Карбоксильный радикал существует короткое время.
- Карбоксильная группа димеризуется с образованием щавелевой кислоты.