Катализатор CBS
-
Описание катализатора CBS
- Асимметричный катализатор, полученный из пролина
- Применяется в органических реакциях, таких как восстановление CBS, реакции Дильса-Альдера и циклоприсоединения (3+2)
- Пролин легко и недорого доступен
-
Механизм действия
- Пролин переносит свой стереоцентр на катализатор
- Катализатор избирательно запускает органическую реакцию с образованием одного из двух возможных энантиомеров
- Селективность обусловлена пространственной деформацией в переходном состоянии
-
Синтез катализатора CBS
- Получают из дифенилпролинола, конденсированного с фенилбороновой кислотой или бораном
- Катализатор соединяется с бораном на месте, образуя активный катализатор
-
Общая схема синтеза
- Азеотропная дегидратация борной кислоты в бороксин
- Реакция бороксина с производным пролина с образованием оксазаборолидинового катализатора CBS
- Производное пролина получают на отдельном этапе реакции Гриньяра
- С помощью трифловой кислоты получают суперкислотную соль кислоты Льюиса
-
Другие катализаторы
- Существуют другие катализаторы с различными производными реагентов