Оглавление
Кофейная кислота
-
Структура и свойства кофейной кислоты
- Кофейная кислота — полифенол, твердое вещество желтого цвета
- Состоит из фенольных и акриловых функциональных групп
- Содержится во всех растениях как промежуточный продукт биосинтеза лигнина
-
Естественные источники и пищевые продукты
- Содержится в коре эвкалипта, ячменных зернах, траве Dipsacus asperoides, пресноводном папоротнике Salvinia molesta, грибе Phellinus linteus
- Присутствует в кофе, красном вине, травах семейства мятных, специях, семенах подсолнечника, яблочном соусе, абрикосах, черносливе, черноплодной рябине, йерба мате, ячмене и ржи
-
Биосинтез и биотрансформация
- Биосинтезируется путем гидроксилирования кумароилового эфира хинной кислоты
- Превращается в феруловую кислоту, конифериловый спирт и синапиловый спирт
- Кофеат-О-метилтрансфераза катализирует превращение в феруловую кислоту
- Окисляется о-дифенолоксидазами, подвержена самоокислению
-
Фармакологические эффекты
- Обладает антиоксидантными, иммуномодулирующими и противовоспалительными свойствами
- Ингибирует пролиферацию раковых клеток, снижает выработку афлатоксина
- Может быть использована как природный фунгицид
-
Канцерогенность и безопасность
- Исследования показали неоднозначные результаты: подавляет канцерогенез или вызывает его
- Указана в паспортах опасности как потенциальный канцероген, внесена в список канцерогенов группы 2B
- Не имеет известных побочных эффектов на организм человека
-
Другие применения
- Используется в проявителе для черно-белых фотографий “каффенол”
- Применяется в масс-спектрометрических анализах MALDI
-
Изомеры
- Изомеры: зонтичная кислота, 2,3-дигидроксикоричная кислота, 2,5-дигидроксикоричная кислота