Оглавление
Лактам
-
Определение и номенклатура лактамов
- Лактам – циклический амид, полученный из аминоалкановой кислоты.
- Номенклатура основана на размере кольца, гидролиз α-лактама дает α-аминокислоту, β-лактама – β-аминокислоту и т.д.
-
Синтез лактамов
- Используются общепринятые синтетические методы.
- Перестановка Бекмана: кислотно-катализируемая перегруппировка оксимов.
- Реакция Шмидта: циклические кетоны и гидразойная кислота.
- Циклизация аминокислот: соединение амина и карбоновой кислоты.
- Внутримолекулярное нуклеофильное замещение: линейные ацильные производные.
- Йодолактамизация: ион иминия и ион галония.
- Реакция Кинугасы: катализируемое медью циклоприсоединение алкинов и нитронов.
- Реакция Дильса-Альдера: циклопентадиен и хлорсульфонилизоцианат.
-
Лактамно-лактимная таутомерия
- Лактим – циклическое соединение имидиновой кислоты.
- Лактамы могут полимеризоваться в полиамиды.
-
Примеры лактамов
- 2-Пирролидон, 2-Пиперидинон, Капролактам.
- β-лактамные антибиотики, включая пенициллины.