Лимонная кислота
-
Лимонная кислота: общая информация
- Органическое соединение со скелетной формулой HOC(CO2H)(CH2CO2H)2
- Бесцветная слабая органическая кислота
- Содержится в цитрусовых фруктах
- Промежуточное звено в цикле лимонной кислоты
-
Производство и применение
- Ежегодно производится более двух миллионов тонн
- Используется как подкислитель, ароматизатор и хелатирующий агент
- Цитрат — производное лимонной кислоты
-
Природные явления и промышленное производство
- Содержится во множестве фруктов и овощей
- Впервые выделена в 1784 году Карлом Вильгельмом Шееле
- Промышленное производство началось в 1890 году
- В 1917 году Джеймс Карри обнаружил эффективные штаммы плесени для производства лимонной кислоты
- В 1977 году Lever Brothers получила патент на химический синтез лимонной кислоты
-
Химические характеристики
- Может быть получена в безводной форме или моногидрате
- Растворяется в этаноле и разлагается при высоких температурах
- Трехосновная кислота с pKa 3,128, 4,761 и 6,396
- Образует комплексы с катионами металлов
-
Биохимия
- Промежуточное звено в цикле лимонной кислоты (цикл TCA)
- Участвует в метаболизме всех аэробных организмов
- Транспортируется из митохондрий в цитоплазму
- Регулирует синтез жирных кислот и гликолиза
- Жизненно важный компонент костной ткани
-
Приложения
- Используется в продуктах питания и напитках как ароматизатор и консервант
- Применяется в кулинарии и пищевой промышленности
- Используется в моющих средствах и косметике
- Применяется в качестве хелатообразователя для удаления известкового налета
-
Использование лимонной кислоты в шампунях
- Лимонная кислота смывает воск и краситель с волос
- Используется в составе шампуней для улучшения качества волос
-
Применение в промышленности
- Растворяет ржавчину на стали
- Пассивирует нержавеющую сталь
-
Использование в косметике и фармацевтике
- Подкислитель в кремах, гелях и жидкостях
- Используется в пищевых продуктах и диетических добавках
- Может быть классифицирована как вспомогательное средство при переработке
-
Применение в медицине
- Активный ингредиент при химическом пилинге кожи
- Используется в качестве буфера для повышения растворимости героина
- Входит в состав противовирусных салфеток для лица
-
Другие виды применения
- Регулирует рН в бытовых чистящих средствах и фармацевтических препаратах
- Альтернатива белому уксусу для окрашивания тканей
- Компонент реактива Бенедикта для идентификации редуцирующих сахаров
- Альтернатива азотной кислоте при пассивации нержавеющей стали
- Устраняет неприятный запах в процессе проявки фотопленки
- Регулятор кислотности крови
- Улучшает вкусовые качества продуктов
- Флюс для пайки, но вызывает коррозию тонких проволок
- Ингибитор образования камней в почках
-
Синтез других органических соединений
- Универсальный предшественник многих органических соединений
- Получают итаконовую кислоту и ее ангидрид
- Цитраконовую кислоту получают термической изомеризацией ангидрида итаконовой кислоты
- Аконитовую кислоту получают дегидратацией лимонной кислоты с серной кислотой
- Ацетондикарбоновую кислоту получают декарбоксилированием лимонной кислоты в дымящейся серной кислоте
-
Безопасность
- Воздействие чистой лимонной кислоты может вызвать побочные эффекты
- Вдыхание может вызвать кашель, одышку или боль в горле
- Чрезмерное употребление может вызвать боль в животе и першение в горле
- Попадание концентрированных растворов на кожу и в глаза может вызвать покраснение и боль
- Длительное или многократное употребление может вызвать эрозию зубной эмали
-
Статус сборника
- Включена в Британскую и Японскую фармакопеи
-
Смотрите также
- Близкородственные кислоты: изоцитриновая кислота, аконитовая кислота и пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота
- Кислоты в вине