Оглавление
Лизергиновая кислота
-
Лизергиновая кислота и её предшественники
- Лизергиновая кислота является предшественником алкалоидов эрголина.
- Содержится в семенах некоторых растений, таких как спорынья и ипомея трехцветная.
-
Применение лизергиновой кислоты
- Амиды лизергиновой кислоты, лизергамиды, используются в фармацевтике и психоделиках.
- Диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД) является примером лизергамида.
-
Регулирование и синтез
- Лизергиновая кислота включена в таблицу I прекурсоров ООН.
- Получают путём гидролиза природных лизергамидов или синтезом в лаборатории.
- Энантиоселективный синтез описан в 2011 году.
-
Биосинтез лизергиновой кислоты
- Основан на алкилировании триптофана диметилаллилдифосфатом.
- Биосинтетический путь восстановлен у трансгенных пекарских дрожжей.
-
Изомеры лизергиновой кислоты
- Лизергиновая кислота имеет два стереоцентра.
- Изомер с перевернутой конфигурацией у атома углерода 8 называется изолизергиновой кислотой.
- Инверсия при атоме углерода 5 приводит к L-лизергиновой и L-изолизергиновой кислотам.