Лонгифолен
-
Происхождение и состав лонгифолена
- Лонгифолен — маслянистый жидкий углеводород, содержащийся в сосновых смолах.
- Название происходит от породы сосны, из которой он был выделен.
- Химически лонгифолен — трициклический сесквитерпен.
-
Химические свойства
- Лонгифолен хирален, энантиомер с положительным оптическим вращением +42,73° встречается в соснах и высших растениях.
- Другой энантиомер с отрицательным оптическим вращением -42,73° содержится в грибах и печеночниках.
- Лонгифолен является одним из ароматических компонентов чая лапсанг сушонг.
-
Возникновение и синтез
- Терпентин из Pinus longifolia содержит до 20% лонгифолена.
- Лабораторный синтез лонгифолена привлекает внимание исследователей.
-
Биосинтез
- Биосинтез лонгифолена начинается с фарнезилдифосфата.
- Потеря пирофосфатной группы и циклизация дистальным алкеном дают промежуточное соединение 3.
- 1,3-гидридный сдвиг дает промежуточное соединение 4.
- После двух дополнительных циклизаций промежуточный продукт 6 образует лонгифолен.
-
Реакции
- Лонгифолен вступает в реакцию с бораном, образуя дилонгифолилборан.
- Дилингифолилборан является хиральным гидроборатором.