Оглавление
- 1 Нитрование
- 1.1 Определение нитрования
- 1.2 Различия между нитросоединениями и нитратами
- 1.3 Промышленные применения нитрования
- 1.4 Ароматическое нитрование
- 1.5 Альтернативные механизмы и оптимизация
- 1.6 Влияние заместителей и степень нитрования
- 1.7 Альтернативы азотной кислоте
- 1.8 Нитрование ipso
- 1.9 Полный текст статьи:
- 2 Нитрование
Нитрование
-
Определение нитрования
- Нитрование – это процесс введения нитрогруппы (−NO2) в органическое соединение.
- Термин также применяется к образованию нитратных эфиров (−ONO2) между спиртами и азотной кислотой.
-
Различия между нитросоединениями и нитратами
- В нитросоединениях атом азота связан с атомом кислорода, в нитратных эфирах – с атомом азота без кислорода.
-
Промышленные применения нитрования
- Нитрование используется для производства нитроароматических соединений, таких как нитробензол.
- Реакции нитрования применяются для производства взрывчатых веществ, например, нитрогуанидина и тринитротолуола.
- Практически все ароматические амины получают из нитросодержащих прекурсоров.
-
Ароматическое нитрование
- Для нитрования ароматических соединений используется смешанная кислота (смесь азотной и серной кислот).
- В смеси образуется ион нитрония, который является активным веществом.
- Серная кислота действует как катализатор и абсорбент воды.
- Процесс проводится при теплой температуре, не превышающей 50°C.
-
Альтернативные механизмы и оптимизация
- Были предложены альтернативные механизмы, включая перенос одного электрона.
- Избирательность реакции может быть сложной задачей, что требует оптимизации условий.
- Смешанная кислота может быть получена из фосфорной или хлорной кислот.
-
Влияние заместителей и степень нитрования
- Заместители в ароматических кольцах влияют на региоселективность.
- Нитрование ускоряется активирующими группами, такими как амино-, гидрокси- и метильные группы.
- Флуоренон может быть селективно тринитрирован или тетранитрирован.
-
Альтернативы азотной кислоте
- Ацетилнитрат также использовался в качестве нитрующего средства.
- В реакции Вольфенштейна–Бетерса бензол реагирует с азотной кислотой и нитратом ртути (II).
-
Нитрование ipso
- При использовании арилхлоридов, трифлатов и нонафлатов может проводиться нитрование ipso.
- Термин “ipso нитрование” впервые использован Перрином и Скиннером в 1971 году.