Органическая химия
-
Определение и структура органической химии
- Органическая химия изучает структуру, свойства и реакции органических соединений.
- Включает углеводороды и соединения на основе углерода с другими элементами.
- Металлоорганическая химия изучает соединения с углерод-металлическими связями.
-
История органической химии
- До XVIII века органическая материя считалась наделенной «жизненной силой».
- В XIX веке начались систематические исследования органических соединений.
- Фридрих Велер синтезировал мочевину, опровергнув витализм.
- Юстус фон Либих организовал органическую химию.
- Уильям Генри Перкин открыл лиловый Перкина, что повысило интерес к органической химии.
- Фридрих Август Кекуле и Арчибальд Скотт Купер разработали концепцию химической структуры.
-
Фармацевтическая промышленность и биохимия
- В конце XIX века Bayer произвела аспирин.
- Пауль Эрлих разработал арсфенамин для лечения сифилиса.
- В начале XX века было доказано биологическое происхождение нефти.
- Биохимия тесно связана с органической химией и начала формироваться в конце XIX века.
-
Современные исследования и методы
- Органические соединения часто существуют в виде смесей, для оценки чистоты используются методы хроматографии.
- Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР) является основным методом анализа.
- Масс-спектрометрия высокого разрешения позволяет определить точную формулу соединения.
- Кристаллография используется для определения геометрии молекул.
- Традиционные спектроскопические методы предоставляют неспецифическую структурную информацию.
-
Свойства органических соединений
- Включают количественные и качественные характеристики
- Температура плавления и кипения коррелируют с полярностью и молекулярной массой
- Органические соединения обычно не стабильны при высоких температурах
-
Растворимость
- Нейтральные органические соединения гидрофобны
- Органические соединения с ионизируемыми группами и низкомолекулярные спирты, амины и карбоновые кислоты образуют водородные связи
- Растворимость варьируется в зависимости от вещества и растворителя
-
Свойства твердого тела
- Термомеханические и электромеханические свойства важны для полимеров и материаловедения
- Номенклатура включает систематическую и несистематическую системы
-
Конструктивные чертежи
- Органические молекулы описываются рисунками или структурными формулами
- Формула соотношения прямой и угла наклона проста и недвусмысленна
-
История
- К 1880 году произошел взрывной рост числа химических соединений
- Женевские правила 1892 года упорядочили номенклатуру
-
Классификация органических соединений
- Функциональные группы влияют на химические и физические свойства
- Спирты, карбоновые кислоты, амины и другие функциональные группы
-
Алифатические соединения
- Подразделяются на алканы, алкены и алкины
- Циклические соединения могут быть насыщенными или ароматическими
-
Ароматические соединения
- Содержат сопряженные двойные связи, что обеспечивает стабильность
- Бензол является важным примером
-
Гетероциклические соединения
- Гетероатомы могут быть экзоциклическими или эндоциклическими
- Примеры: пиридин, фуран, пиперидин, тетрагидрофуран
-
Полимеры
- Углерод легко образует цепочки, связанные углерод-углеродными связями
- Существуют синтетические и биополимеры
-
Синтетические и биополимеры
- Синтетические полимеры производятся искусственно и называются промышленными полимерами.
- Биополимеры образуются в естественной среде без вмешательства человека.
-
Биомолекулярная химия
- Биомолекулярная химия изучает сложные многофункциональные группы молекул в живых организмах.
- Основные классы биомолекул: белки, липиды, углеводы, нуклеиновые кислоты.
- Нефть и ее производные считаются органическими молекулами.
-
Малые молекулы
- В фармакологии важны малые молекулы, биологически активные, но не полимеры.
- Малые молекулы имеют молярную массу менее 1000 г/моль.
-
Фуллерены и углеродные нанотрубки
- Фуллерены и углеродные нанотрубки стимулировали исследования в материаловедении.
- Первый фуллерен был открыт в 1985 году, молекула С60 названа бакминстерфуллереном.
-
Другие органические соединения
- Органические соединения с азотом, кислородом и галогенами не группируются отдельно.
- Другие группы: сероорганическая, металлоорганическая, фосфорорганическая и кремнийорганическая химия.
-
Органические реакции
- Органические реакции связаны с функциональными группами.
- Основные типы реакций: присоединение, элиминация, замещение, перициклические, перегруппировка и окислительно-восстановительные.
- Каждая реакция имеет поэтапный механизм, объясняющий ее ход.
-
Органический синтез
- Синтетическая органическая химия граничит с инженерией.
- Органический синтез нового соединения требует выбора оптимальных реакций и исходных материалов.
- Синтез протекает за счет использования реакционной способности функциональных групп.
- Разработка синтеза включает ретросинтез и построение «синтетического дерева».