Пролин
-
Структура и классификация
- Пролин (Pro) — протеиногенная аминокислота, вторичный амин.
- Вторичный аминный азот протонирован, карбоксильная группа депротонирована.
- Боковая цепь из α-углерода образует пирролидиновую петлю.
- Не является незаменимым для человека, синтезируется из L-глутамата.
-
История и этимология
- Впервые выделен в 1900 году Ричардом Вильштеттером.
- Эмиль Фишер выделил пролин из казеина в 1901 году.
- Название происходит от пирролидина.
-
Биосинтез
- Пролин получают из L-глутамата через глутамат-5-полуальдегид.
- Пролин может быть циклизован или превращен в орнитин.
-
Биологическая активность
- L-пролин действует как агонист рецепторов глицина и глутаматных рецепторов.
- У растений накопление пролина связано со стрессом и развитием генеративных тканей.
- Диета, богатая пролином, связана с повышенным риском депрессии.
-
Свойства в структуре белка
- Пролин имеет исключительную конформационную жесткость.
- Образование пептидной связи с пролином происходит медленнее, чем с другими аминокислотами.
- Пролин влияет на вторичную структуру белков, часто содержится в альфа-спиралях и бета-листах.
-
Цис–транс-изомеризация
- Пептидные связи с пролином могут быть цис- или транс-изомерами.
- В большинстве пептидных связей преобладает транс-изомер.
- Изомеризация цис–транс-пролина медленная и может препятствовать сворачиванию белка.
-
Использует
- Пролин и его производные используются в органокатализе.
- В пивоварении белки с пролином образуют дымку.
- L-Пролин используется в фармацевтике и биотехнологии.
- Пролин добавляется в питательные среды для растений.
-
Фирменные блюда
- Пролин не входит в типичный состав Рамачандрана.
- Пролин редко встречается в α- и β-структурах из-за низкой стабильности.
- Пролин не окрашивается в красно-фиолетовый цвет при хроматографии.
-
Синтез
- Рацемический пролин синтезируется из диэтилмалоната и акрилонитрила.