Оглавление
- 1 Реакция Фриделя–Крафтса
- 1.1 Реакции Фриделя–Крафтса
- 1.2 Алкилирование
- 1.3 Деалкилирование
- 1.4 Ацилирование
- 1.5 Гидроксиалкилирование
- 1.6 Сфера применения и вариации
- 1.7 Красители
- 1.8 Синтез Хауорта
- 1.9 Тест Фриделя–Крафтса на ароматические углеводороды
- 1.10 Стили и форматирование
- 1.11 Идентификаторы и их значения
- 1.12 Корпусные и внешние стили
- 1.13 Библиографическое описание и ссылки
- 1.14 Примеры использования
- 1.15 Полный текст статьи:
- 2 Реакция Фриделя–Крафтса
Реакция Фриделя–Крафтса
-
Реакции Фриделя–Крафтса
- Разработаны Чарльзом Фриделем и Джеймсом Крафтами в 1877 году
- Включают алкилирование и ацилирование ароматических колец
- Протекают путем электрофильного ароматического замещения
-
Алкилирование
- Используются алкены и алкилгалогениды
- В промышленности применяются твердые кислоты из цеолита
- Алкилгалогениды могут быть заменены енонами и эпоксидами
- Недостаток: продукт более нуклеофилен, чем реагент
- Пространственные ограничения могут ограничивать число циклов алкилирования
- Механизм: образование первичных алкилгалогенидов
-
Деалкилирование
- Алкилирование может быть обратимым
- Используется для трансалкилирования и добавления защитных групп
- Пример: синтез 4,4′-бифенола
-
Ацилирование
- Используются ацилхлориды, ангидриды кислот и карбоновые кислоты
- Типичный катализатор: трихлорид алюминия
- Преимущества: кетоновый продукт менее реакционноспособен
- Механизм: образование ацильного центра, депротонирование иона арения
-
Гидроксиалкилирование
- Арены реагируют с альдегидами и кетонами
- Альдегидная группа более реакционноспособна
-
Сфера применения и вариации
- Ацилированный продукт может быть восстановлен до алкилированного
- Реакция Гаттермана–Коха для синтеза бензальдегида
- Реакция Хоубена–Хеша для реакций с нитрилами
- Перегруппировка Фри с ароматическим фениловым эфиром
- Реакция Шолля для соединения двух аренов
- Хлорметилирование по методу Бланка
- Синтез Богерта–Кука для октагидропроизводного фенантрена
- Синтез кетонов Дарценом–Неницеску
- Реакция Ненки для кольцевого ацетилирования фенолов
- “Зеленая химия” с графитом вместо хлорида алюминия
-
Красители
- Реакции Фриделя–Крафтса использовались для синтеза триарилметановых и ксантеновых красителей
- Пример: синтез тимолфталеина
-
Синтез Хауорта
- Классический метод синтеза полициклических ароматических углеводородов
- Включает ацилирование, восстановление и дегидрирование
-
Тест Фриделя–Крафтса на ароматические углеводороды
- Взаимодействие хлороформа с ароматическими соединениями
- Образуются триарилметаны, часто имеющие яркую окраску
-
Стили и форматирование
- Использование различных шрифтов и переносов слов
- Применение различных цветов и фоновых изображений
- Использование идентификаторов для различных типов контента
-
Идентификаторы и их значения
- Идентификаторы для различных типов контента: бесплатно, общество, регистрация, подписка
- Использование значков для обозначения различных типов контента
-
Корпусные и внешние стили
- Настройка стилей для различных типов корпусов и тем
- Использование различных цветов и размеров для различных элементов
-
Библиографическое описание и ссылки
- Настройка стилей для библиографического описания и ссылок
- Использование различных шрифтов и размеров для ссылок
-
Примеры использования
- Примеры использования различных стилей и форматов для различных медиа
- Примеры использования стилей для различных типов экранов и цветовых схем