Реакция перегруппировки
-
Определение и классификация перегруппировок
- Перегруппировка — это класс реакций в органической химии, при которых углеродный каркас молекулы изменяется.
- Реакции часто внутримолекулярные, с перемещением заместителя между атомами в одной молекуле.
- Существуют также межмолекулярные перегруппировки.
-
Механизм перегруппировок
- Реальный механизм включает перемещение алкильных групп по текучим связям, а не образование ионных связей.
- Перициклические реакции лучше объясняются орбитальными взаимодействиями, чем простым переносом электронов.
- Изогнутые стрелки для последовательности переносов электронов могут быть использованы для описания реакций, но не обязательно отражают реальный механизм.
-
Примеры ключевых реакций
- 1,2-перегруппировки включают перемещение заместителя на два соседних атома, часто используются в нефтепереработке для получения разветвленных алканов.
- Перициклические реакции включают образование и разрыв множества углерод-углеродных связей с образованием циклических переходных состояний.
- Метатезис олефинов — это каталитический обмен алкилиденовыми фрагментами между алкенами, приводящий к образованию симметричного алкена и выделению этилена.
-
Другие типы перегруппировок
- 1,3-перегруппировки затрагивают три атома углерода и включают примеры из области фотохимии и ароматического синтеза.
- Существуют и другие типы перегруппировок, такие как перегруппировка Бекмана, Куртиуса, Гофмана, с потерями, Шмидта, Тимана, Вольфа и мюмм-перегруппировка.
-
Рекомендации
- Статья предлагает дополнительную информацию о различных типах перегруппировок и их механизмах.