Оглавление
Реакция SN1
-
Реакция мономолекулярного нуклеофильного замещения (SN1)
- Реакция замещения в органической химии
- Символ Хьюза-Ингольда: “SN” означает “нуклеофильное замещение”, “1” означает мономолекулярную стадию
- Уравнение скорости: зависимость первого порядка от субстрата, нулевого порядка от нуклеофила
-
Механизм реакции SN1
- Включает промежуточное соединение карбокатиона
- Наблюдается в реакциях вторичных или третичных алкилгалогенидов в сильно щелочных условиях
- Альтернатива: реакция SN2 с первичными и вторичными алкилгалогенидами
-
Этапы реакции SN1
- Ионизация алкилгалогенида в присутствии водного раствора ацетона или этилового спирта
- Образование карбокатиона, который атакуется нуклеофилом
- Депротонирование нуклеофила водой
-
Закон о ставках
- Закон скорости SN1: первый порядок в алкилгалогениде, нулевой порядок в нуклеофиле
- Стационарная кинетика: более точное описание кинетики
-
Влияние растворителя
- Полярные и протонные растворители ускоряют реакцию
- Шкала Y: параметр растворителя, отражающий скорость реакции сольволиза
-
Шкала Y для растворителей
- Шкала Y соотносит скорость реакции сольволиза любого растворителя (k) со скоростью реакции сольволиза стандартного растворителя (80% по объему этанол/вода) (k0)
- Формула: k = k0 * (1 + m * Y)
- m – постоянная реагента (m = 1 для трет-бутилхлорида)
- Y – параметр растворителя
-
Примеры значений Y
- 100%-ная концентрация этанола дает Y = -2,3
- 50%-ная концентрация этанола в воде Y = +1,65
- 15%-ная концентрация Y = +3,2
-
Дополнительные ресурсы
- Толкание стрелы
- Нуклеофильное ацильное замещение
- Участие соседних групп
- Реакция SN2
- Рекомендации
- Внешние ссылки
- Диаграммы: Фростбургский государственный университет
- Упражнение: Университет штата Мэн