Оглавление
Реакция Виттига
-
Реакция Виттига
- Превращение альдегидов и кетонов в алкены с помощью илида трифенилфосфония
- Чаще всего используется для введения метиленовой группы
-
Механизм реакции
- Исследования сосредоточены на нестабилизированных илидах
- Образование оксафосфетанов без участия бетаина
- Стереохимия продукта обусловлена кинетикой реакции
-
Стереохимия и ограничения
- Стереохимия зависит от природы илида и условий реакции
- Нестабилизированные илиды дают (Z)-алкены, стабилизированные — (E)-алкены
- Полустабилизированные илиды могут давать (E)/(Z) с низкой селективностью
-
Применение и ограничения
- Реагенты Виттига переносят различные функциональные группы
- Проблемы с пространственно затрудненными кетонами
- Неустойчивая природа альдегидов
-
История и вклад
- Реакция описана в 1954 году Георгом Виттигом и Ульрихом Шеллкопфом
- Виттиг удостоен Нобелевской премии по химии в 1979 году