Окисление Саретта
-
История и название
- Окисление Саретта названо в честь Льюиса Гастингса Саретта.
- Первое описание реакции появилось в 1953 году.
-
Основные принципы
- Первичные и вторичные спирты окисляются до альдегидов и кетонов соответственно.
- Используется триоксид хрома и пиридин.
- Окисление не приводит к дальнейшему окислению первичных спиртов до карбоновых кислот.
-
Модификации и усовершенствования
- Реагент Саретта дает хорошие выходы кетонов, но менее эффективен для первичных спиртов.
- Метод окисления Коллинза использует метиленхлорид вместо пиридина.
- Вариант Рэтклиффа снижает риск взрыва за счет приготовления реагента Саретта на месте.
-
Приготовление реагента Саретта
- Реагент Саретта получают добавлением триоксида хрома к пиридину.
- Пиридин необходимо охлаждать, так как реакция экзотермическая.
- Реагент Саретта используется немедленно после приготовления.
-
Безопасность
- Особые методы приготовления важны для предотвращения взрывов.
- Триоксид хрома является канцерогеном и требует осторожного обращения.
-
Конкретные области применения
- Окисление Саретта эффективно для первичных спиртов, не окисляя их до карбоновых кислот.
- Окисление происходит в обычных условиях, что позволяет использовать чувствительные к кислоте субстраты.
- Реагент Саретта инертен к двойным связям и тиоэфирным группам.