Синтез олефинов Кори-Винтера – Википедия

Оглавление1 Синтез олефинов Кори–Винтера1.1 Синтез олефинов по методу Кори–Винтера1.2 Механизм реакции1.3 Альтернативный механизм1.4 Стереоспецифичность реакции1.5 Полный текст статьи:2 Синтез олефинов […]

Синтез олефинов Кори–Винтера

  • Синтез олефинов по методу Кори–Винтера

    • Превращение 1,2-диолов в олефины  
    • Назван в честь Элиаса Джеймса Кори и Роланда Артура Эдвина Винтера  
  • Механизм реакции

    • Образование циклического тиокарбоната из диола и тиофосгена  
    • Обработка триметилфосфитом для образования S=P(OMe)3 и карбена  
    • Разрушение карбена с потерей углекислого газа и образованием олефина  
  • Альтернативный механизм

    • Атака карбаниона второй молекулой триметилфосфита  
    • Разрыв связи сера-углерод и стабилизация карбаниона фосфором  
    • Элиминация карбаниона с образованием алкена и ацилфосфита  
    • Декарбоксилирование ацилфосфита  
  • Стереоспецифичность реакции

    • Транс-диол дает транс-алкен  
    • Цис-диол дает цис-алкен  
    • Пример: цис- и транс-1,2-циклодекандиол дает цис- и транс-циклодецен  

Полный текст статьи:

Синтез олефинов Кори-Винтера – Википедия

Оставьте комментарий

Прокрутить вверх